对映异构体的构型标记法.PPTVIP

D-（–）-乳酸 L-（+）-乳酸 L-(-)-丙氨酸 D-(－)- 赤藓糖 D-(－)-2-脱氧核糖 D-(－)-葡萄糖 （2） R、S构型标记法——绝对构型 【判断方法】 （1）根据次序原则，排序4个原子或基团：abcd。 （2）将最小的原子或基团放在视线的远端，其余的原子或基团在同一平面上，如果呈顺时针排列的为R-型，逆时针排列的为S-型。 （2） R、S构型标记法——绝对构型 R-乳酸 S-乳酸 直接用费歇尔投影式确定R、S构型，其简便方法为：(1) 根据次序原则，排序4个原子或基团：abcd；(2) d在横键的左、右， a→b→c逆是顺，为R-构型，顺是逆，为S-构型；(3) d在横键的上、下， a→b→c顺是顺，为R-构型，逆是逆，为S-构型。 R-乳酸 S-甘油醛 R-丙氨酸 S-氟氯溴甲烷 课堂互动 你会用R、S 标记下列化合物的构型吗？ 3. 对映异构体的性质 乳酸的主要物理常数 ( 水) 熔点，℃ pKa(25℃) (+)-乳酸 + 3.8° 53 3.79 (–) -乳酸 –3.8° 53 3.79 (±) -乳酸 0 18 3.79 1.理化性质一般都相同。 2.对偏振光表现不同的旋光性能，旋光度相等，方向相反。3.对映异构体的生理活性或药理作用表现出很大的差别。 三、含2个手性碳原子化合物的对映异构 1. 含2个不同手性碳原子化合物的对映异构 (Ⅰ)与 (Ⅱ)、(Ⅲ)与( Ⅳ )为对映体。 (Ⅰ)与(Ⅲ)或( Ⅳ )、(Ⅱ)与( Ⅲ )或( Ⅳ)为非对映体。 结论：旋光异构体的数目＝2n个（n为不相同的C*的数目） 1. 含2个相同手性碳原子化合物的对映异构 （Ⅰ）与（Ⅱ）为对映体。 （Ⅰ）与 （Ⅲ）或（Ⅳ）为非对映体体。 结论：旋光异构体的数目＝2n-1个 表5-2 酒石酸的主要物理常数 ( 水) 熔点,℃ 溶解度,g?(100gH2O)-1 (+)‐酒石酸 + 12° 170 139 (–)‐酒石酸 –12° 170 139 (±)‐酒石酸 0 206 20.6 meso‐酒石酸 0 140 125 重点小结 ?????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????? * * 有机化学 主 编 陈任宏 副主编 王 颖 欧 妲 崔 英 南粤高等职业教育药学类“十三五”专业规划教材 第五章 对映异构 陈任宏 制作 第五章 对映异构 一、手性和对映异构 二、含1个手性碳原子化合物的对映异构 三、含2个手性碳原子化合物的对映异构 四、外消旋体的拆分 目录 知识要求 1.掌握 偏振光、旋光性物质、旋光度、比旋光度、手性分子、手性碳原子、对映异构体、外消旋体和内消旋体等概念，D、L构型和R、S构型的标示法。 2.熟悉 对映体的结构差异对药物活性的影响。 3.了解 费歇尔投影式的书写方法，手性碳原子与对映异构体的关系。 学习目标 技能要求 1．能 理解手性与药物活性或药理作用的关系。 2．会 判断简单对映异构体的D、L构型和R、S构型。 案例导入 鸟巢 山水画 头像 左右手 案例 讨论 1. 你能举一些关于对映现象的例子吗？请描述对映现象，与人左右手有什么手性特征？ 2.什么叫对映异构？手性与对映异构有什么关系？ 生活中对映现象例子 分子式和构造式相同，而构型不同且呈实物与影像互为对映 (相似但不能重合)关系 对映异构 同分异构 同分异构的分类 化学与专业 D-(+) -丙氨酸(无作用 L-(–)-丙氨酸(营养药) S-(–)-氧氟沙星（抗菌药） 对映异构与药物作用 一、手性和对映异构 1. 平面偏振光 平面偏振光简称偏振光，是指通过尼可尔棱镜后只在一个平面上振动的光。 (a) 自然光 (b) 尼可尔棱镜 (c)平面偏振光 图5-1 平面偏振光的产生示意图 2.旋光性物质和旋光仪 （1）非旋光性物质 图5-2 偏振光通过非旋光性物示意图 像蒸馏水或丙酸，