第十四篇章 羧酸.pptVIP

第十四章 羧酸;3. 命名;芳香族羧酸可作为脂肪酸的芳基取代物来命名。;二、羧酸的物理性质和光谱性质;2、光谱性质;三、羧酸的化学性质;1、p－π共轭;2、羧酸的酸性;诱导效应：X-CH2COOH -I使酸性增强 X= F Cl Br I CHO NO2 N+(CH3)3 pKa 2.66 2.86 2.90 3.18 3.53 1.68 1.83 +I使酸性减弱 HCOOH CH3COOH (CH3)2CHCOOH pKa 3.75 4.76 4.86 ;诱导效应具有加和性;芳香羧酸的酸性;比较下列化合物的酸性;3、与碱反应;油层;4、羧基中羟基的取代反应;（1）酯化反应;酯化反应的机理; 且反应速率为： CH3OHRCH2OHR2CHOH;由于R3C+易与碱性较强的水结合，不易与羧酸结合，故逆向反应比正向反应易进行。所以3oROH的酯化反应产率很低。;仅有少量空阻大的羧酸按此反应机理进行。;（2）形成酰卤;（3）形成酸酐;（4）形成酰胺;5、脱羧反应;脱羧反应实例;汉斯狄克(Humsdiecker)反应：;科西(Kochi)反应：;6、α－H的反应;反应机理;7、还原反应;四、羧酸的制备;C、Cannizzaro反应;2、腈的水解;3、由格氏试剂合成;腈水解与格氏试剂法使相互补充的两种方法，应根据具体选择使用。;例;4、油脂水解 制备高级脂肪酸;五、二元羧酸;2. 化学性质;六、羟基酸;1、制备;c：Reformatsky反应（β－羟基酸）;2、化学性质;γ-羟基酸;b：氧化反应;;作业：1、4、6、10（2，4）、13、16、17