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2018-2019版高中化学 专题4 烃的衍生物 第三单元 醛 羧酸 第3课时学案 苏教版选修5
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第3课时 重要有机物之间的相互转化
[学习目标定位] 1.熟知烃和烃的衍生物之间的相互转化关系。2.掌握构建目标分子骨架,官能团引入、转化或消除的方法。3.学会有机合成的分析方法,知道常见的合成路线。
一、有机物之间的转化关系
1.写出下列转化关系中涉及的有标号的反应的化学方程式。
①CH2===CH2+H2Oeq \o(――→,\s\up7(催化剂)) CH3CH2OH;
②2CH3CH2OH + O2eq \o(――→,\s\up7(Cu/Ag),\s\do5(△)) 2CH3CHO+2H2O;
③2CH3CHO + O2eq \o(――→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△)) 2CH3COOH;
④C2H5OH+HBreq \o(――→,\s\up7(△)) CH3CH2Br + H2O;
⑤CH3COOH+C2H5OHeq \o(,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))CH3COOC2H5+H2O;
⑥CH3CH2Br+NaOHeq \o(――→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))CH2===CH2↑+NaBr+H2O。
2.试用化学方程式表示用乙醇合成乙二醇的过程,并说明反应类型。
(1)CH3CH2OHeq \o(――→,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(170 ℃)) CH2===CH2↑+H2O,
消去反应;
(2)CH2===CH2+Cl2―→,加成反应;
(3) +2NaOHeq \o(――→,\s\up7(水),\s\do5(△))+2NaCl,
水解反应(或取代反应)。
3.烃和烃的衍生物转化关系如图所示
若以CH3CH2OH为原料合成乙二酸HOOC—COOH依次发生的反应类型是消去、加成、水解(或取代)、氧化、氧化。
1.有机物的转化实际是官能团的引入或转化
(1)引入或转化为碳碳双键的三种方法:卤代烃的消去反应,醇的消去反应,炔烃与氢气的不完全加成反应。
(2)引入卤素原子的三种方法:不饱和烃与卤素单质(或卤化氢)的加成反应,烷烃、苯及其同系物发生的取代反应,醇与氢卤酸的取代反应。
(3)在有机物中引入羟基的三种方法:卤代烃的水解反应,醛、酮与H2的加成反应,酯的水解反应。
(4)在有机物中引入醛基的两种方法:醇的氧化反应,烯烃的氧化反应。
2.从有机物分子中消除官能团
(1)消除不饱和碳碳双键或碳碳叁键,可通过加成反应。
(2)经过酯化、氧化、与氢卤酸取代、消去等反应,都可以消除—OH。
(3)通过加成、氧化反应可消除—CHO。
(4)通过水解反应可消除酯基。
例1 (2017·扬大附中高二期中)已知气态烃A的密度是相同状况下氢气密度的14倍,有机物A~E能发生下图所示一系列变化,则下列说法错误的是( )
A.A分子中所有原子均在同一平面内
B.C4H8O2含酯基的同分异构体有4种
C.C的水溶液又称福尔马林,具有杀菌、防腐性能
D.等物质的量的B、D与足量钠反应生成气体的量相等
答案 C
解析 依题意可得气态烃A的相对分子质量为28,即A为乙烯,由连续催化氧化可知,B为乙醇,C为乙醛,D为乙酸,E为乙酸乙酯。乙烯为平面结构,所以所有原子在同一平面内,则A项正确;分子式为C4H8O2且含酯基的同分异构体有4种,即HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH3、CH3COOCH2CH3和CH3CH2COOCH3,B项正确;C为乙醛,其水溶液不是福尔马林,甲醛的水溶液是福尔马林,C项错误;金属钠能与醇羟基反应放出氢气,也能与羧基反应放出氢气,而乙醇和乙酸中都只有一个活泼氢原子,因此等物质的量的乙醇和乙酸与足量钠反应生成气体的量是相等的,D项正确。
【考点】有机合成中的碳链变化和官能团衍变
【题点】常见官能团引入或转化的方法
例2 已知溴乙烷与氰化钠反应后再水解可以得到丙酸:CH3CH2Breq \o(――→,\s\up7(NaCN))CH3CH2CNeq \o(――→,\s\up7(H2O))CH3CH2COOH
产物分子比原化合物分子多了一个碳原子,增长了碳链。请根据以下框图回答问题。
图中F分子中含有8个碳原子组成的环状结构。
(1)反应①②③中属于取代反应的是________(填序号)。
(2)写出下列物质结构简式:E_______________________________________________,
F________________________________________________________________________。
【考点】有机合成中的碳链变化和官能团衍变
【题点】有机合成中常见的碳链变化
答案 (1)②③ (2)
或
解析 本题主要考查了有机物转化过程中碳链
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