第二节来自石油跟煤的两种基本化工原料(第二课时).pptVIP

凯库勒关于苯的第一张结构图是： 苯分子结构小结： ①溴代反应 小结：苯的化学性质 * * * 有人说我笨，其实并不笨 脱去竹笠换草帽，化工生产逞英雄 苯 我的发现史： 19世纪欧洲许多国家都使用煤气照 明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们 发现这种桶里总有一种油状液体，但长时 间无人问津。英国科学家法拉第对这种油 状液体产生了浓厚的兴趣，他花了整整五 年时间提取这种液体，从中得到了一种无 色油状液体→ 二、苯 1、物理性质 是一种无色、有特殊气味的有毒液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小，熔、沸点低，易挥发（熔点5.5℃，沸点80.1℃）。如用水冷却，可凝成无色晶体。 2、用途 重要的化工原料，也常作有机溶剂，可用来制作香料。 来自于煤的 1、根据苯的分子式，它属于饱和烃还 是不饱和烃？为什么？ 2、根据饱和烃的通式，苯的不饱和程 度如何？(既相当于双键数和三键数) 3、可能有多少双键数？叁键数？ 4、写出可能的结构简式。 3、苯分子结构探究 链状（提示：叁键和双键的数目可以不止一个） CH ≡C－CH2－CH2－C≡CH CH ≡C－C≡C－CH2－CH3 CH2＝CH－CH＝CH－C≡CH CH2＝CH－C≡C－CH＝CH2 CH2＝C＝CH－CH＝C＝CH2等 苯分子可能的结构(一) 若苯分子为上述结构之一，则其应该具有什么重要化学性质？可设计怎样的实验来证明？ 1.能否使溴水褪色(发生加成反应)? 2.能否使酸性高锰酸钾溶液褪色(发生氧化反应）？ 【学生探究实验】 苯与不饱和烃的性质有很大区别。苯分子的结构中不存在碳碳双键或碳碳三键。 实验现象 实验结论 苯不能使溴水或酸性KMnO4褪色 通过上面实验我们否定了苯的链状结构。若苯分子是环状结构，试画出可能的结构。 苯分子的可能结构（二） 像“打开的书” “三棱柱烷” 但这些结构又被实验一一推翻了，直到1865年德国化学家凯库勒终于发现了苯的结构。 凯库勒发现苯环结构的传奇—— “梦的启示” ，请同学们阅读课本71页。 苯的结构发现史 可简写为 结构简式 凯库勒式 苯分子中并没有交替存在的单、双键。 结构式 根据凯库勒式，苯的分子结构是一个正六边形的碳环，碳碳原子间以单、双键交替的形式连接，那么，请同学们进行一下预测： 苯的邻位二氯代物种类？ Cl Cl Cl Cl 事实上，苯的邻位二氯代物只有一种，说明苯分子中的碳碳键不应该是单双键交替的，而是六个等同的键。 C-C 1.54×10-10m C=C 1.33×10-10m 结构特点： a.苯分子中，6个碳原子和6个氢原子都在同 一平面内。（平面正六边形） b.苯分子中的六个碳碳键是等同的,是一种介 于单键和双键之间的独特的键。 结构特点: 1.具有平面形结构，所有原子均在同一平面上。 2.苯环中所有碳碳键等同，是一种介于单键和双 键之间的独特的键。键角为1200。 结构式: 分子式： 或 C6H6 4、苯分子的结构 结构简式 球棍模型 比例模型 1、苯的分子结构可表示为： 2、结构特点：分子为平面结构，所有原子均 在同一平面上；所有碳碳键等同；键角120° 3、它具有以下特点： ①不能使溴水和高锰酸钾酸性溶液褪色 ②邻二元取代物无同分异构体 X X X X 苯的特殊性质 饱和烃 不饱和烃 取代反应 加成反应 性质预测： 苯的特殊结构 　　苯的性质比烯烃稳定，一般情况下不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不能与溴水发生加成反应。 　　但在一定条件下，由于苯环中碳碳键的特殊性（介于单键与双键之间），苯可以发生某些反应（取代与加成）。 5、苯的化学性质 ⑴ 取代反应 无色液体，密度大于水 注意： 1、苯与卤素反应比甲烷容易 2、苯和液溴反应而不是溴水 -H +Cl-Cl 催化剂 -Cl +HCl 氯苯 3、铁粉作催化剂(实际是FeBr3)， 本反应放热 4、也能与Cl2等其它卤素反应 ②硝化反应 硝化反应：烃分子中的H原子被硝基取代 的反应 硝基：—NO2 （注意与-NO2、NO2-区别） 硝基苯：苦杏仁味的无色油状液体，不溶 于水，密度比水大，有毒，是制 造染料的重要原料。 + HO－NO2 浓H2SO4 55℃~60℃ －NO2 +H2O （2）加成反应 环己烷 注意： 苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取溴而使水层褪色)，说明它比烯烃难进行加成反应。 （3）氧化反应 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 苯在空气中燃烧： （火焰明亮，冒浓烟） 易取代，能加成