卤代烃1溴乙烷-Ruff-Rose.PPT

第十二单元 有机化学基础（3） 授课人：董 啸 六、卤代烃 1、溴乙烷 （1）物理性质：纯净的溴乙烷是无色液体，沸点38.4℃，密度比水大，不溶于水。乙烷为无色气体，沸点-88.6 ℃，不溶于水。 （2）溴乙烷的结构： （3）化学性质 ①水解反应： 水解反应发生的条件：与强碱的水溶液共热。 CH3CH2Br + H2O → CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + NaOH → CH3CH2OH + NaBr ②消去反应： 消去反应发生的条件：与强碱的醇溶液共热。 区别：溴乙烷发生水解反应和消去反应的条件和原理。 有醇则无醇，无醇则有醇。 2、卤代烃 （1）定义： 烃中的氢原子被卤素原子所取代的产物卤代烃。 （2）通式: 饱和一卤代烃 CnH2n+1X （3）分类： ①按卤原子多少分类：一卤代烃；多卤代烃。 ②按卤原子种类分类：氟代烃、氯代烃等等。 ③按烃基分类：脂肪卤代烃；芳香卤代烃。 （4）命名： 把卤原子作取代基，在烃的前面标上卤原子的位置、数目和名称。 （5）物理性质： 难溶于水，易溶于有机溶剂，熔沸点、密度均大于相应的烃；且密度随碳原子的增加而减小；沸点随碳原子数的增加而升高。 （6）化学性质：与溴乙烷相似 ①取代反应(水解反应)： [课堂练习]：试写出1-氯丙烷、2-氯丙烷和1,1-二氯丙烷分别发生水解反应的化学方程式。 ②消去反应： 连有卤素原子的相邻的碳原子上必需有氢原子。 [课堂练习]:试写出1-氯丙烷2-氯丙烷和1,1-二氯丙烷、1,2-二氯丙烷分别发生消去反应的化学方程式。 （7）卤代烃的获取方法 ①不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应。 ②取代反应 深度思考 1．实验室现有失去标签的溴乙烷、戊烷各一瓶，如何鉴别？ 答案：利用戊烷密度小于水，溴乙烷密度大于水的性质鉴别。 2．卤代烃遇AgNO3溶液会产生卤化银沉淀吗？ 答案：不会，卤代烃分子中卤素原子与碳原子以共价键相结合，属于非电解质，不能电离出卤素离子。 3．证明溴乙烷中溴元素的存在，有下列几步，其正确的操作顺序是____。 ①加入硝酸银溶液　②加入氢氧化钠溶液　③加热　④加入蒸馏水　⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性　⑥加入氢氧化钠醇溶液 答案　②③⑤① [知识拓展] 1、卤代烃的同分异构体 (1)一卤代烃同分异构体的书写方法： ①等效氢问题（轴对称） 正丁烷分子中的对称：CH3CH2CH2CH3，其中1号碳与4号碳，2号碳与3号碳上的氢是等效的；异丁烷分子中的对称：(CH3)2CHCH3，其中1号位的氢是等效的。 ②C4H9Cl分子中存在着“碳链异构”和“官能团位置异构”两种异构类型。 (2)二卤代烃同分异构体的书写方法：一定一动法 C3H6Cl2的各种同分异构体：一卤定位，一卤转位 (3)多卤代烃同分异构体的书写方法（换元法）： 二氯代苯有三种同分异构体，四氯代苯也有三种同分异构体，即苯环上的二氯与四氢等效，可进行思维转换。 2.卤代烃的某些物理性质解释 （1）比相应烷烃沸点高. C2H6和C2H5Br，由于分子量C2H5Br C2H6，C2H5Br的极性比C2H6大，导致C2H5Br分子间作用力增大，沸点升高。 （2）随C原子个数递增，饱和一元卤代烷密度减小。 ρ(CH3Cl)ρ(C2H5Cl) ρ(CH3CH2CH2Cl)。原因是C原子数增多，Cl%减小。 （3）随C原子数增多，饱和一氯代烷沸点升高，是因为分子量增大，分子间作用力增大，沸点升高。 （4）相同碳原子数的一氯代烷支链越多沸点越低，可理解为支链越多，分子的直径越大，分子间距增大，分子间作用力下降，沸点越低。 七、醇 1、乙醇 （1）乙醇的结构 分子式：C2H6O 乙醇分子中的官能团是-OH ，它决定了乙醇的主要化学性质。 （2）物理性质： 无色、透明液体，特殊香味，密度小于水；能溶于水，与水按任意比例混合，能溶解多种有机物、无机物；易挥发，沸点78℃。 （3）化学性质：