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有机化学 （五校合编，曾昭琼主编，第三版，高等教育出版社） 课堂教学教案 主讲： 杨志旺
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第七章 芳 烃
学习要求：
1．掌握芳香烃及其衍生物的命名。
2 ．理解苯环的结构特征。
3 ．掌握苯及其同系物的化学性质。
4 ．熟悉苯环上亲电取代反应历程，能熟练应用取代基定位规律。
5 ．熟悉萘的结构与性质，了解几种多环芳烃。
6 ．掌握休克尔规则，会判断非苯芳烃。
芳烃：也叫芳香烃，一般是指分子中含苯环结构的碳氢化合物。
现代芳烃是指具有芳香性的一类环状化合物，它们不一定具有香味，也不一定含有苯环结构。
芳香烃具有其特征性质——芳香性（易取代，难加成，难氧化）。
芳烃按其结构可分类如下：
CH CH CHCH3 CH=CH2
单环芳烃 2 3
CH3
苯 乙苯 异丙苯 苯乙烯
苯系芳烃 联苯
联苯 对三联苯
多环芳烃 稠环芳烃
萘 蒽
多苯代脂烃 CH2
二苯甲烷
非苯芳烃
环戊二烯 环庚三烯 薁
负离子 正离子
第一节 苯的结构
一、苯的凯库勒式
1865 年凯库勒从苯的分子式C H 出发，根据苯的一元取代物只有一种（说明六个氢原子是等同的
6 6
事实，提出了苯的环状构造式。
H
H H
简写为
H H
H
Instruction to Organic Chemistry 有机化学 — 62 — 教学教案 Northwest Normal University
有机化学 （五校合编，曾昭琼主编，第三版，高等教育出版社） 课堂教学教案 主讲： 杨志旺
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但该结构仍然不能解释苯的性质：不容易加成，且邻位二元取代物只有一种的事实。
X X
Y Y
因此上述结构仍然是一种习惯式。
二、苯分子结构的价键观点
现代物理方法（射线法、光谱法、偶极距的测定）表明，苯分子是一个平面正六边形构型，键角
都是 120°，碳碳键长都是 0.1397nm 。图示如下：
0.1397nm
H
120° 正六边形结构
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