chaper3环烷烃.pptVIP

含碳环状化合物 脂环化合物 芳香化合物 杂环化合物 环烃—由碳氢两种元素组成的环状化合物 (包括脂环烃和芳烃) Chapter 3 Alicyclic Hydrocarbons 第三章 脂环烃 分类和命名 桥、螺环烃的命名 结构和构象 小环烷烃的特殊性 化学性质 本章重点介绍脂环烃 根据饱和度可分为： 饱和脂环烃、不饱和脂环烃。 2. 据碳环数目可分为： 单环； 双环和多环: 联环 (两环通过C-C单键连接） 桥环（两个环共用两个C原子）； 螺环（两个环共用一个C原子）。 3. 根据环大小可分为： 大环（12个以上C原子的环）； 中环（8-12个C原子的环）； 普通环（5-7个C原子的环）； 小环（3-4个C原子的环）。 一. 脂环烃的分类： 3.1 脂环烃的分类和命名 脂环烃的分类 二、同分异构 (Isomerism) 构造异构——分子中原子的排列顺序不同 (由链的长 短和侧链或官能团位置的不同引起) 立体异构——分子中原子的排列顺序相同,但是原子 或原子团在空间伸展方向不同 (顺反或几何异构, 对映异构, 非对映 异构, 构象异构等) 同分异构 (Isomerism) 1 . 碳环（碳架）异构 2. 立体异构： 顺反异构 (Cis-Trans-Isomerism)、对映异构和构象异构。 三. 脂环烃的命名（系统命名） 单环烃: 一般以环为母体命名 环烷烃命名：环碳原子数前加词头“环”，命名“环”某烷。 取代环烷烃命名：环上有取代基时，取代基位次要尽可能最小，编号从小基团开始。 3. 顺、反异构体命名： “环”某烷前加“顺”或“反”。 含不饱和键的脂环烃命名：依据碳环数命名为环烯或环炔，编号从双 键开始编号： 5. 如环上取代基复杂，可把碳环当做取代基。 3-甲基-4-环丙基庚烷 6. 还有很多复杂环状化合物命名困难，常用俗名，象立方烷、棱烷、金刚烷。 立方烷 棱烷 3-环已基戊烷 二环 [3.2.1] 辛烷 2,7,7-三甲基二环[2.2.1] 庚烷 桥头碳原子：两环共用的碳原子。 桥：两个桥头碳原子之间的碳链。 1)双环桥环烃命名 双环: 双环烃分子的碳架中含有两个碳环的烃 联环 桥环 螺环 稠环 从桥头碳开始, 依次由大环(最长桥)到另一桥头碳再经中环(次长桥),最后到小环碳 (最短桥) 依次编号。如有取代基，则使取代基位次最小(多取代基则遵循取代基数次和最小原则) 螺碳原子：两个碳环共用的碳原子 2) 螺环烃—两个环共用一个碳原子的环烃 螺[4.5]癸烷 5-甲基螺[3.4]辛烷 从最靠近螺环的小环上的碳原子开始,依次由小环经螺碳原子到大环对碳原子编号. 如有取代基, 则使取代基位次最小(多取代基则遵循取代基数次和最小原则) 3–2 环烷烃的燃烧热与环的稳定性 燃烧热 (△Hc) 测定数据表明：烷烃分子每增加 一个—CH2—，其燃烧热数值的增加基本上是一个 定值— 658.6 kJ/mol。 环烷烃可以看作是数量不等的—CH2—单元连 接起来的化合物。 但不同环烷烃中的单元—CH2—的燃烧热却因环的大小有着明显的差异 一些环烷烃的燃烧热 单元CH2的燃烧热↑，环的稳定性↓。 3–3 环烷烃的结构 一. Baeyer 理论 —— 张力学说（1885年提出） 平面环烷烃键角 与正常键角的差值 (109.5 ? ) 环丙烷: 键角 60 ? 49.5 环丁烷: 键角 90 ? 19.5 环戊烷: 键角 108 ? 1.5 环己烷: 键角 120 ? - 10.5 环的稳定性（燃烧热实验）： 环己烷 ＞ 环戊烷 ＞ 环丁烷 ＞环丙烷 不能解释环己烷, 环