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Chap. 2 烷烃(alkane) 2.1 烷烃的结构 2.2 烷烃的同系列和异构 直链烷烃： “正”或“n-”某烷 3.系统命名法： 1. 直链烷烃的命名与普通命名法基本相同, 但不加“正”字。 命名——“取代基位次”+“取代基名称”+“母体名称” 乙烷的两种典型构象 2. 丁烷的构象 2.5 烷烃的物理性质 2.6 烷烃的化学性质 烷烃由于分子中只含有比较牢固的C－C σ键 和 C－H σ键, 所以它们的化学性质不活泼, 对一般化学试剂表现 出高度稳定性, 在室温下与强酸、强碱、强氧化剂及强还原剂都不发生反应. 但在一定条件下, 如高温、高压、光照、加入催化剂等, 它们也能发生一些化学反应。 3.烷烃的卤代反应（重点） （2）甲烷的氯代反应机理(自由基链反应) 反应机理(反应历程): 化学反应所经历的途径或过程。只有了解反应机理, 才能认清反应的本质, 掌握反应的规律, 从而达到控制和利用反应的目的。 在烷烃的氯代反应中，尽管三种氢的反应活性不同，但反应选择性不高，因此常是混合物，在制备上用途不大。如果分子中只有一种氢，此反应可用于合成。 5. 反应活性同自由基稳定性的关系 * * 烃(碳氢化合物) (hydrocarbon) 链烃 环烃 饱和烃: 烷烃 不饱和烃: 烯烃、炔烃 环脂环烃: 环烷烃、环烯(炔)烃 芳(香)烃 甲烷的结构: 分子中的碳原子以四个sp3杂化轨道分别与四个氢原子的1s轨道重叠, 形成四个等同的共价键（σ键）, 键角为109.5°, 呈正四面体的空间结构。 σ键: 两个原子轨道沿键轴方向以头碰头方式重叠所构成的共价键。σ键的形状呈圆柱形沿键轴对称分布, σ键可沿键轴自由旋转。 通式：CnH2n+2 同系列： 凡具有同一通式, 具有相似的构造和性质, 而在组成上相差一个或多个CH2原子团的一系列化合物。 同系物: 同系列中的各个化合物。 烷烃的构造异构：只有碳架异构 2.3 烷烃的命名 1.普通命名法 ： 根据烷烃分子中的碳原子总数叫做某烷。 （常用于简单烷烃和烷基的命名） 用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、 壬、 癸、十一、十二等来表示。 具有(CH3)2CH(CH2)nCH3结构的烷烃： “异”或“iso-”某烷 具有(CH3)3C(CH2)nCH3结构的烷烃：“新”或“neo-”某烷 (CH3)3CCH3 新戊烷 (CH3)2CHCH2CH3 异戊烷 2. 烷基的命名: 烷基: 从烷烃去掉一个H后剩下的基团, 用 R- 表示. 缩写：甲基（Me），乙基（Et），丙基（Pr） 丁基（Bu） 要求记忆的烷基 2. 支链烷烃的命名是以主链为母体, 所连的支链做取代基。 （1）主链的选择: 选择最长的含取代基最多的碳链做主链, 以此作为母体, 按其碳原子数称某烷。 （2）主链的编号: 从最接近取代基的一端开始， 使取代基的 位次之和最小。若有歧义，则按“顺序规则”中较小基团 一端编号。 （3）取代基的处理: 把取代基的位次、个数和名称依次写在 母体名称之前. 如果主链上连有多个取代基， 相同的取 代基应合并，不同的取代基按次序规则排列，较优先的 取代基后列出。 补充： （1）相同支链要合并，阿拉伯数字之间加逗号“，”， 阿拉伯数字与汉字之间添短线“-”。 （2）多个支链书写顺序：按“顺序规则”小前大后。 2,3,5-三甲基-4-正丙基庚烷 （1） （2） （3） 例如：用系统命名法命名 2，2-二甲基戊烷 3-甲基-4-乙基己烷 2，5，6-三甲基辛烷 （4） 2，7，9-三甲基-6-异丁基十一烷 2.4 烷烃的构象（conformation) 1. 乙烷的构象 构象: 由于碳碳单键的旋转, 导致分子中原子 或基团在 空间的不同排列方式。 构象的表示方法： Newman(纽曼) 锯架式 伞式 投影式 交叉式构象: 能量最低, 最稳定, 是乙烷的优势构象 重叠式构象: 能量最高, 最不稳定 两种构象的能量相差不大(12.1kJ·mol-1), 室温时分子所具有的动能即能克服这一能垒, 足以使各构象间迅速转化, 成为无数个构象异构体的