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1.【山西大学附属中学2017届3月模块诊断】Q是合成防晒霜的主要成分,某同学以石油化工的基本产品为主要原料,设计合成Q的流程如下(部分反应条件和试剂未注明):
已知:
I.钯催化的交叉偶联反应原理(R、R1为烃基或其他基团,X为卤素原子):
R—X+R1—CH=CH2R1—CH=CH—R+H—X
II.C8H17OH分子中只有一个支链,且为乙基,其连续氧化的产物能与碳酸氢钠反应生成CO2,其消去产物的分子只有一个碳原子上没有氢原子。
III.F不能与氢氧化钠溶液反应,G的核磁共振氢谱中有3个峰且为对位取代物。
请回答下列问题:
(1)反应⑤的反应类型为_______________,G的结构简式为_________________。
(2)C中官能团的名称是____________________;C8H17OH的名称(用系统命名法命名)为__________________。
(3)X是F的同分异构体,X遇氯化铁溶液发生显色反应且环上的一溴取代物有两种,写出X的结构简式:________________________。
(4)写出反应⑥的化学方程式:______________________________________________。
(5)下列有关B、C的说法正确的是________(填序号)。
a.二者都能使溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液褪色
b.二者都能与碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳
c.1 mol B或C都能最多消耗44.8 L(标准状况)氢气
d.二者都能与新制氢氧化铜悬浊液反应
(6)分离提纯中间产物D的操作:先用饱和碳酸钠溶液除去C和浓硫酸,再用水洗涤,弃去水层,最终通过__________操作除去C8H17OH,精制得到D。
【答案】 取代反应 碳碳双键、羧基 2--乙基--1--己醇 ad 蒸馏
【解析】由A、B的分子式及的结构简式C可知,A为CH3CH=CH2,B为CH2=CHCHO,由信息Ⅱ可知, ;(5)B为烯醛,C为烯酸,均含碳碳双键,但羧基中的碳
2.【成都市第七中学2017届周测(4月15日)】阿斯巴甜(F)是一种广泛应用于食品、饮料、糖果的甜味剂,其结构式为,合成阿斯巴甜的一种合成路线如下:
已知:①芳香族化合物A能发生银镜反应,核磁共振氢谱显示有5 种不同化学环境的氢。
②
③RCN RCOOH
④
回答下列问题:
(1)A 的名称为_________,E含有的官能团是_____________。
(2)反应①的类型是_________,反应⑤的类型是__________。
(3)C和D的结构简式分别是_______、_________。
(4)C的同分异构体中能同时满足下列条件的共有________种(不考虑立体异构)。
①苯环上有两个取代基
②能与FeCl3 溶液作用显紫色
③能与饱和NaHCO3 溶液反应产生气体
(5)参照上述合成路线,设计一条由甲醛为起始原料制备氨基乙酸的合成路线:___________。
【答案】 苯乙醛 氨基、羧基 加成反应 取代反应 6;
银镜反应,核磁共振氢谱显示有5 种不同化学环境的氢,则A应该为:。则:
HOCH2COOH与氨气发生取代反应生成H2NCH2COOH,其合成路线:
。
3.【龙岩市2017届5月综合能力测试(二)】有机化合物甲有镇咳、镇静的功效,其合成路线如下:
已知:
(1)A的结构简式为_______。
(2)①一⑤中,属于取代反应的是_____________。
(3)上述合成路线中,含有-OH的物质是_____(写结构简式)。
(4)E一F的化学方程式为________。
(5)条件a是_______。
(6)有机化合物甲的同分异构体中,属于芳香化合物的有_____种。
(7)下列说法正确的是_______
A.E有属于酚类的同分异构体
B.D、F、X的核磁共振氢谱均只有两组峰,且峰面积之比均为1:l
C.B在水中的溶解度比E大
D.采用蒸馏方法从反应②的混合物中提纯B
(8)以甲苯为原料,其他无机试剂任选,合成,写出合成路线:_________。
【答案】 ① ② NaOH/醇 22种 b c d
(2)①一⑤的反应分别是取代反应、取代反应、消去反应、加成反应、消去反应,属于取代反应的是① ②。
(3)上述合成路线中,含有-OH的物质是、。
(4)发生消去反应生成的化学方程式为。
(5)发生消去反应生成的
条件是NaOH/醇溶液加热。
的烃基小于,在水中的溶解度大,故c正确;
和互溶,所以采用蒸
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