毕业论文(设计)-《点击化学法合成芳香二脒类化合物》.docVIP

l 点击化学法合成芳香二脒类化合物 摘 要：传统的合成脒的反应产量很低，从而限制了对其进行一步的研究与开发。因此，选用以炔基与叠氮基加成链接的点击化学法高产量合成脒类化合物有着非常重要的意义。本实验研究以对氰基苯酚、氢氧化钠、3-溴基丙炔、叠氮化钠、二溴代烷、氨化物等物质为底物，经过搅拌、回流、过滤重结晶等反应过程，利用点击化学法最终得到脒类化合物。其结构均经红外分析仪分析后，均有脒的结构。 关键词：点击化学法；对氰基苯基丙炔醚；芳基二脒类化合物；合成 Abstract: The traditional synthesis of amidine reaction yield is very low, thus limiting step in its research and development.Therefore, the Synthesis of high-yield aromatic diamidines compounds via click chemistry has very important significance. The experimental study of p-Cyano Phenol Catalyzed, Sodium Hydroxide and 3 - propargyl bromine, NaN3, Dibromoalkane, ammonium compound and other substances as the substrate, after stirring, reflux, filtration recrystallization reactions,click to finally get using amidine chemical compounds. Keywords:clickchemistry；p-cyanophenolpropargylether；aromatic；diamidines；Synthesis 1.前言 1.1脒类化合物简介： 1.1.1脒类化合物概述 脒类化合物是非常重要的化合物,广泛应用于抗生素、利尿剂、消炎药、驱虫剂、杀菌剂和广谱杀螨剂。脒类杀菌剂在农药杀菌剂中占有重要的位置，研究表明，脒类杀菌剂是一类内吸性杀菌剂，因其具有分子结构新颖、作用机理独特的特点，脒类杀菌剂对植物灰霉病等多种植物病原菌具有独特的预防和治疗作用，是一类新型、低毒、高效、无公害农用杀菌剂，对其进行研究具有一定经济、社会意义。我校无公害农药研究服务中心已将丙烷脒成功开发为商品农用杀菌剂。国内杨凌农药化工有限公司与美国NZYM公司合作开发出了2％丙烷脒水剂，其化学名称为1，3-二(4-脒基苯氧基)丙烷。丙烷脒可有效防治番茄、黄瓜、草莓等作物上的灰霉病菌，尤其适合温室大棚等用药强度大、环境相对封闭场合的病害防治。新型杀菌剂丙烷脒具有高效低毒，对环境友好等优点。规模化生产及产业化应用后，对改善农业生态环境，提高农产品的安全性，促进绿色农业发展，保障人们身体健康具有重要意义。丙烷脒在国内市场应用前景广阔，具有进入国际市场的条件和潜力，必将取得显著的经济、社会和生态效益。早在1930年，芳香二脒类化合物就已经被发现是一种治疗原虫疾病的有效药剂，应用于临床。早期的临床试验证明，芳香二脒类化合物对早期非洲锥形虫症和利什曼原虫症有一定的治疗作用。芳香二脒类化合物不仅具有抗原虫活性而且表现出杀虫、抗细菌、真菌、病毒及肿瘤活性。某些脒类化合物是一些具有生理活性的物质的片段，同时它们在有机合成中还是重要的有机合成中间体，可以合成氮杂环类化合物。环脒具有较好的催化活性，是环氧树脂和聚氨酯的固化剂。 1.1.2 脒类化合物的合成方法： 随着脒的用途的扩大，其合成方法的研究也引起了科学家更多的重视。1975年Gautier等对脒类化合物进行了较为详细的综述，1991年Boy也综述了脒的合成进展，1996年刘毅峰等也综述了脒的合成及应用研究进展。脒的合成方法主要有以下几种方法： 1.1.2.1 改进的Pinner法： Pinner法就是用酸作催化剂使醇在酸性条件下发生醇解反应生成相应的酯，反应机理： 1.1.2.2 肟的还原法： 对羟基苯腈等盐酸羟胺发生加成反应生成对羟基苯甲肟，然后对羟基苯甲肟镍催化加氢还原生成对羟基苯甲脒的盐酸盐。反应机理： 1.1.2.3 Sm／TMSCI／H20(微量)体系法： 二碘化钐及有机钐化合物作为一类在有机合成中非常有用的试剂而得到了广泛的应用。胺与腈反应生成N,N’-二取代脒。二碘化钐做催化剂往较温和的条件下得到高产率的脒。反应机理： 1.1.2.4 氯基还原成脒的固相合成： 由氨基还原成脒的典型的固相合成反应，很容易从连有树脂的腈来获得。反应机理： 1.1.2.5