《南方新课堂·高考总复习》化学-小专题十-有机物结构推断的破解策略[配套课件].pptVIP

小专题十 有机物结构推断的破解策略 有机推断题常以框图题形式出现，解题的关键是确定解题 的突破口，一般按照“由特征反应推知官能团的种类，由反应 机理推知官能团的位置，由转化关系和产物结构推知碳架结构， 再经过综合分析验证，最终确定有机物的结构”这一思路求解。 考向1 依据有机物的特殊结构与特殊性质推断 [解题指导] 1．根据有机物的特殊反应确定有机物分子中的官能团。 有白色沉淀产生 浓溴水 显紫色 FeCl3溶液 酚羟基 有H2放出 钠 醇羟基 有沉淀产生 NaOH溶液，加热，AgNO3溶液和稀硝酸 卤素原子 紫红色褪去 酸性KMnO4溶液 橙红色褪去 溴水 碳碳双键 或碳碳三键 判断依据 试剂与条件 官能团种类 （续表） 红色褪去 NaOH与酚酞的混合物，加热 酯基 有砖红色沉淀生成 新制Cu(OH)2悬浊液，煮沸 有银镜生成 银氨溶液，水浴加热 醛基 有CO2气体放出 NaHCO3溶液 羧基 判断依据 试剂与条件 官能团种类 2.由官能团的特殊结构确定有机物的类别。 ①羟基连在脂肪烃基或苯环侧链上的物质为醇，而直接连 在苯环上的物质为酚。 ②与连接醇羟基(或卤素原子)的碳原子相邻的碳原子上没 有氢原子，则不能发生消去反应。 ③—CH2OH 氧化生成醛，进一步氧化生成羧酸； 氧化生成酮。 ④1 mol—COOH 与NaHCO3 反应时生成1 mol CO2。 ①“――→”这是烷烃和烷基中的氢原子被取代的反 ②“――→”为不饱和键加氢反应的条件，包括 3．根据特定的反应条件进行推断。 光照 应条件，如 a.烷烃的取代；b.芳香烃及其他芳香族化合物侧链 烷基的取代；c.不饱和烃中烷基的取代。 △ 与H2 的加成。 Ni ③“ ”是a.醇消去H2O生成烯烃或炔烃；b.酯化 反应；c.醇分子间脱水生成醚的反应；d.纤维素的水解反应。 是卤代烃消去 ④ HX 生成不饱和有机物的反应条件。 ”是 a.卤代烃水解生成醇；b.酯类水解反 ⑤“ 应的条件。 ⑥“ ”是a.酯类水解；b.糖类水解；c.油脂的酸 性水解；d.淀粉水解的反应条件。 ⑦ ⑧ 为醇氧化的条件。 为苯及其同系物苯环上的氢原子被卤素原子取代 的反应条件。 ⑨溴水或Br2 的CCl4 溶液是不饱和烃加成反应的条件。 ⑩ 是醛氧化的条件。 4．根据有机反应中定量关系进行推断 ①烃和卤素单质的取代：取代1 mol 氢原子，消耗1 mol 卤 素单质(X2)。 ② 的加成：与H2、Br2、HCl、H2O 等加成时按物 质的量比1∶1 加成。 ③含—OH 有机物与Na 反应时：2 mol —OH 生成1 mol H2。 ④1 mol—CHO 对应2 mol Ag；或1 mol—CHO 对应1 mol Cu2O。 ⑤ 物质转化过程中相对分子质量的变化： (关系式中 M 代表第一种有机物的相对分子质量) [例1]对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂， 对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与 丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开 发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合 成路线： 已知以下信息： ①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形 成羰基； ②D 可与银氨溶液反应生成银镜； ③F 的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且 峰面积比为 1∶ 1。 回答下列问题： (1)A 的化学名称为________。 (2)由B生成C的化学反应方程式为____________________ ______________，该反应的类型为________________________。 (3)D 的结构简式为______________。 (4)F的分子式为______________。 (5)G的结构简式为____________________。 (6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有 ________种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且 峰面积比为 2∶ 2∶1 的是_______________(写结构简式)。 解析：由图可知A是甲苯，在Fe的催化作用下，苯环上 的H 会被取代，根据合成的目标产物——对羟基苯甲酸丁酯， 可判断B 是对氯甲苯。在光照条件下，B 分子中甲基上的两个 ，根据信息① ，E是 、② ，F 是 H 被取代，生成物C 是 可知D 是 ， G 是 (6)E 的同分异构体能发生银镜反应，则含有HCOO— 或 —CHO，首先写出含有HCOO—或—CHO但不含Cl 的有机物， 有如下几种：