有机化学03章烷烃.pptVIP

Chapter 3 开链烃 烷 烃  Alkane 3 烷 烃 3.1 烷烃的命名 3.2 烷烃的结构 3.3 烷烃的物理性质 3.4 烷烃的化学性质 3.1 烷烃的命名 3.1 烷烃的命名 3.1　 烷烃的命名－烷基的概念 几种常用的烷基 几种常用的烷基 几种常用的烷基 几种常用的烷基 2.1　 烷烃的命名－命名法则 　习惯命名法：适用于简单的有机 化合物，以正，异，新等来区别异构体。 习惯命名法 例： 系统命名法 （1） 选择主链　选择最长、含支链最多的链为主链，根据主链碳原子数称为“某”烷 系统命名法 系统命名法 系统命名法 练　　习 2.2 烷烃的结构 　在烷烃中，甲烷CH4是最简单的分子，它是由1个sp3杂化的碳原子以4个sp3杂化轨道分别与4个氢原子的1s轨道重叠，生成4个C－H键，它的空间结构是正四面体。 　　甲烷分子中的C－H键，成键的电子云是围绕着连接两个原子核的轴(即对称轴)而对称分布的，这种键叫做?键。 碳原子的4个sp3杂化轨道 甲烷的正四面体结构 ?键的特点： 电子云呈轴对称 具有可旋转性 重叠程度高，键较牢固 2.2 烷烃的结构－烷烃的同分异构现象 立体异构： 由于原子在空间的排列不同而引起的异构现象。若各异构体之间可通过?键旋转转化，则为构象异构，否则为构型异构。 烷烃的构造异构－碳链异构 2.3 烷烃的构象异构——立体异构 乙烷的构象 　　有机分子中由于围绕?键旋转而产生的分子中原子或基团在空间不同的排列方式称为构象。在乙烷分子中固定一个甲基，使另一个甲基沿C－C ?键键轴旋转，两个甲基中的氢原子的相对位置就会不断改变，产生各种不同的构象。其中有两种典型构象，一种叫做交叉式构象，另一种叫做重叠式构象。 ① 乙烷的构象 室温下，乙烷有： 乙烷的交叉式构象 丙烷的结构 丁烷的结构 ② 丁烷的构象 若只考虑绕C2—C3单键旋转，可得到四种具有代表性的构象 丁烷的对位交叉式构象 丁烷的部分重叠式构象 丁烷的邻位交叉式构象 丁烷的完全重叠式构象 结论：对位交叉式 在动态平衡中，占比例最大， ∴是优势构象。 长链烷烃的构象 己烷的结构 庚烷的结构 2.3 烷烃的物理性质 非极性分子，不溶于水 2.3 烷烃的物理性质 2.4 烷烃的化学性质 结构特点：非极性分子，无官能团，分子中只有?键，所以化学性质不活泼。只有在较剧烈的条件下才能发生化学反应。 1、游离基取代反应 反应历程（反应机理）：反应所经过的具体步骤。 例如： Cl2 43% 57% Br2 3% 97% 计算 可推出： 2、氧化反应 　　　烷烃在隔绝空气下加热和加压，分子发生断键，生成较小分子量的分子。 能量最低的最稳定构象 乙烷的重叠式构象 能量最高的最不稳定构象 乙烷不同构象的能量曲线图 ? 转动能：12.5kJ/mol 每对重叠氢H-C-C-H 重叠张力(扭转张力)： ~4.2kJ/mol ? 室温下，构象异构体 处于迅速转化的动态 平衡中，不能分离。 CH3 CH3 CH3 H3C CH3 H3C CH3 H3C 对位交叉式 部分重叠式 邻位交叉式 全重叠式 H H H H H H H H H H H H H H H 练习：写出 1，2—二溴乙烷（绕C1—C2轴）的优势构象。 写出 2，3—二甲基丁烷（绕C2—C3轴）的优势构象。 最不稳定 不稳定 次之 最稳定 稳定性 全重叠式 部分重叠式 邻位交叉式 对位交叉式 构象 答案： H Br H H H Br 戊烷的的结构 沸点：随相对分子质量增加而增加，同分子量时， 支链较多，沸点较低。 直链烷烃的沸点 熔点：随相对分子质量增加而增加，但偶数碳链的正烷烃由于分子对称性较高，熔点比高一个碳原子的奇数碳原子正烷烃稍高。 直链烷烃的熔点 A 链引发 卤代反应分三个阶段，其机理： 思考：为什么在同一条件下Cl2分子发生离解而CH4不发生离解？ CH4离解能104千卡/mol。（大，难离解） Cl2离解能58千卡/mol。（小，易离解） B 链传递 C 链终止 CH3—C—CH3 H H h? X2 CH3CH2CH2X + CH3CHCH3 X 2°H 1°H = 57% / 2 43% / 6 = 4 1 计算 3°H 1°H = 36% / 1 64