武汉理工大学机化学C烷烃.pptVIP

基本内容和重点要求 烷烃的系统命名法 烷烃的结构 烷烃的构造异构、构象异构 烷烃的物理性质及其变化规律 烷烃的化学性质及卤化反应机理 2 烷 烃 2.1 烷烃的通式和命名 2.2 烷烃的结构和异构 2.3 烷烃的物理性质 2.4 烷烃的化学性质 2 烷 烃 在开链烃分子中,若C与C都以单键相连就是饱和烃或烷烃,也叫石蜡烃（C20－C24）。 2.1 烷烃的通式和命名 ?除烷烃外，其它有机物有无同系列？ 2.1.2 烷烃的命名 2.1.2 烷烃的命名 ?烷烃分子中去掉一个氢原子后余下的原子团称为烷基，用R－或－R表示： 2.1.2 烷烃的命名 2.1.2 烷烃的命名 叔（t－）烷基，例： 叔丁基 新烷基，例： 新戊基 2.1.2 烷烃的命名 ?简单的烷烃一般用习惯命名法，用甲、乙、丙、丁……（天干）表示碳原子的数目，如甲烷、丁烷、癸烷、 十二烷等。 2.1.2 烷烃的命名 2.1.2 烷烃的命名 （3）系统命名法（IUPAC命名法） （3）系统命名法（IUPAC命名法） 4）写出化合物名称：依次写出取代基的位次、数目、基名、母体名称。不同基名按由小到大次序排列，相同基名的位次数字之间用“，”隔开，位次与基名之间用短线“－”相隔，最后一个基名与母体名称直接相连。 2.2 烷烃的结构和异构 2.2.1 烷烃的结构 将原来能量相近的原子轨道进一步混合而 重新组合成新的能量相等的轨道。 2.2.1 烷烃的结构 2.2.1 烷烃的结构 1） C原子也具有四面体结构，但不是正四面体。 2.2 烷烃的结构和异构 （2）（4）（6）为重叠式，能量最高，（1）（3）（5）为交叉式，能量最低，能量差（能垒）约为12.6 KJ/mol。 交叉式必须获得12.6 KJ/mol的能量才能转变成重叠式。所以σ键的旋转并不完全自由。 这个能量差是如何产生的呢？它是由H原子间和C－H键电子云之间的相互排斥力引起的。 能量差、能垒、扭转张力、扭转能是对同一个问题的不同描述，在数量上它们相等，都是12.6 KJ/mol。 一般来说，烷烃各种典型构象的能量差在12.6～41.8 kJ/mol范围内。 常温下,各种构象迅速互变，因此不能把某种构象分离出来，各种构象都同时存在， 乙烷在20℃时，如果有1000个分子为交叉式，则只有5个分子为重叠式。 乙烷的交叉式构象 (2) 丁烷的构象 丁烷的部分重叠式构象 丁烷的邻位交叉式构象 丁烷的全重叠式构象 ? 稳定性分析:主要看两个甲基之间的距离。 构象产生的原因？ 室温下各种构象同时存在，相互转变，不能将某种构象分离出来。 构象有无数种。因此，说有多少构象异构体无意义。 能够分析构象的稳定性，用透视式、Newman投影式正确表示构象。 2.3 烷烃的物理性质 2.3 烷烃的物理性质 相对密度：相对分子质量↑，相对密↑，支链越多，相对密度↓。 溶解度：烷烃不溶于水，可溶于有机剂。 “相似者相溶”经验规则：结构相似（分子的极性大小相近）的化合物，它们分子间作用力相近，因此彼此互溶。 2.4 烷烃的化学性质 烷烃是一类化学性质不活泼的有机化合物。常温下与强酸（浓硫酸、浓硝酸）、强碱（熔化的NaOH）、强氧化剂（K2Cr2O7、KMnO4）、强还原剂（Zn＋HCl、Na＋C2H5OH）等都不起反应。 但在较剧烈的条件（温度、压力和催化剂）下烷烃可以发生一些化学反应。现在烷烃已经成为有机化学工业最重要的原料之一。 2.4.1 氧化反应 2.4.2 异构化反应 裂化反应 烷烃分子在高温下的热分解反应 热裂化——5MPa、500～600℃下进行的裂化反应，主要用于重油（石油提炼出汽、煤、柴油后的液体残余物）的裂化以提高汽油的产量； 催化裂化——常压、450～500℃、硅酸铝作催化剂，不仅可提高汽油的产量，而且可提高汽油的质量（伴有异构化、环化、脱氢等反应）； 裂解——高于700℃时进行的深度裂化，以得到更多的低级烯烃（乙烯、丙烯、丁烯、丁二烯）为目的，而不是为了提高汽油的产量。 2.4.4 取代反应(卤化反应) ?自由基的稳定性次序为： （CH3）3C· ＞（CH3）2CH· ＞ CH3CH2CH2· ＞CH3· 有机化学反应由反应物到产物往往不只是简单的一步反应，而是经历了许多具体的中间步骤。 一个正确的反应历程由大量实验事实及相关理论推导、论证得出，应该可以用来解释有关的实验事实。 ?均裂：