第2节烃和卤代烃以烷烯炔和芳香烃的代表物为例比较它们在.PPTVIP

(1)写出结构简式：A______，C______。 (2)反应①属于______反应，反应②属于______反应。(填反 应类型)。 (3) 写出②⑤⑧的化学方程式：②__________________ ； ⑤____________________；⑧____________________。 (4)在上述合成路线中，有人提议略去③④⑤⑥，由 C 直接 制得 H 而使实验简化。该建议________(填“合理”或“不合 理”)，理由是______________________________。 解析：本题的突破点有两个：一是A 为不饱和烃，二是分 子的结构。从它们在框图中所在的位置来看，此题应采用正向、 逆向思维相结合的方式来推理。由不饱和烃A 与Br2 按1∶1 的 关系进行反应，可知①为加成反应，B 为卤代烃，而A 的不饱 和度可能大于1；由B 生成C 的条件可知，反应②应为卤代烃 的水解反应，其实质为取代反应， C 应为醇类物质；再由 C 可推得反应③为 加成反应，即C 中应含有 C===C，由醇—OH 的位置可知反应 ① 所 加 成 的 Br 原 子 位 于 B 分 子 的 两 端 ， 再 由 中含有4 个碳原子逆推，A 中 也应含有4 个碳原子。综合反应①②③的信息可知，A 为1,3- 丁二烯(CH2==CH—CH==CH2)，B 是A 与Br2 发生 1,4-加成的 产物 BrCH2—CH==CH—CH2Br ，C 为HO—CH2—CH==CH— CH2—OH 。 依据以上结论由反应④ 顺推下去 ， 可知 F为 ，G为NaOOC—CH==CH—COONa， H 为HOOC—CH==CH—COOH，I为 ，反应⑦的 方程式为：HOOC—CH==CH—COOH―→ ＋ H2O，因上述生成物Ⅰ含有C==C，故可发生加聚反应生成聚 合物(C4H2O3)n 。 若由C直接制H ， 即由 HO—CH2—CH== CH—CH2OH 直接制HOOC—CH==CH—COOH ，则—CH2OH 在氧化为—COOH 的过程中 C==C 也要被氧化，从而使合成 HPMA 的目的难以实现。而③④⑤⑥步的操作，实际上是起了 一个保护 C==C 的作用。 答案：(1)CH2==CH—CH==CH2 HOCH2CH===CHCH2OH (2)加成 取代 NaOH △ △ HOCH2—CH===CH—CH2OH＋2NaBr) NaOH/乙醇 △ HOOC—CH===CH—COOH＋HCl (3)②CH2BrCH==CHCH2Br＋2H2O———→HOCH2—CH== CHCH2OH＋2HBr(或CH2BrCH===CHCH2Br＋2NaOH ——→ ⑤CHHOOC—CH2ClCOOH—————→ H2O ⑧ (4)不合理 因为在 C(HOCH2CH===CH—CH2OH) 直接氧 化为 H(HOOC—CH===CH—COOH)的过程中，C===C 可被氧 化。 有机化学方程式的正确书写 1．有机物书写的原则 (1)分子式的书写一般按照 C、H、O、N、S、X 的顺序排 列各元素。 (2)结构式的书写一定要将化学键连接到位。 (3)键线式上的一个拐点就代表一个碳原子，碳和其上的氢 原子可以省略，其他的原子及所有官能团不能省略。 (4)结构式中所有原子及共价键不能省略。 (5)碳在有机化合物中是四价，一定要有四个键与它相连。 2．有机化学方程式书写的原则——条件、简式、箭头、小 分子 (1)条件：有机反应大部分为分子间反应，不如离子间反应 快，一般反应时间较长，通常需要加热或应用催化剂以促进反 应的进行，大多数有机反应常因条件不同而生成不同产物。 (2)简式：有机方程式中反应物和生成物必须写结构简式。 由于有机物有着较为复杂的分子结构，有时用分子式并不能清 楚地表明它所代表的物质是什么；还有些有机物它们虽然有着 相同的分子组成，由于有同分异构体的存在，它们的分子结构 不同，用分子式也不能把它们区分开来，因此，在书写有机化 学反应的方程式时，有机物常用分子结构式或分子结构简式来 表示，这一点也与无机化学方程式中的表示法不同。 (3)箭头：无机化学反应的化学方程式里，是用“===”把反 应物和生成物联系起来的。在有机化学反应中，由于反应比较 复杂，常有副反应发生，所以是用“―→”把主要反应的反应 物和生成物联系起来，这也是与无机物的化学方程式的书写方 法上的一个不同。 (4)小分子：有机化学方程式同样遵循质量守恒定律，因此 不要只注意