天然药物化学教学课件12-1.ppt

三、二 萜 （3）双环二萜 银杏内酯b ：是迄今发现的最强的血小板活化因子拮抗剂，可在临床上用于治疗血栓、急性胰腺炎和心血管疾病，还可用于转移性癌症的治疗，对损伤神经元也有保护作用 银杏内酯b注射液，已经完成Ⅲ期临床试验 银杏提取物：黄酮苷和萜内酯（27%和7%），银杏酚酸≤1-5ppm 三、二 萜 紫杉醇（taxol）是红豆杉Taxus spp中活性成分，已成新型天然抗肿瘤药物，对于卵巢癌、乳腺癌和非小细胞肺癌疗效好。 紫杉醇含量很低(0.01%-0.02%)，用10-去乙酰巴卡亭Ⅲ（0.2%）半合成。 2006年数据：紫杉醇37亿美元，多西他赛30亿美元 （4）三环二萜 三、二 萜 刘静涵教授主持研究(25年)的盐酸关附甲素及其注射液已于2005年8月获得国家西药一类新药证书和生产批件，其研制成功是中药现代化的成功范例之一。 （4）三环二萜 三、二 萜 （4）三环二萜——丹参酮ⅡA 具有显著扩张冠状动脉，增加冠脉血流量，降低心肌耗氧量，减慢心率和增加心肌收缩力的作用。对治疗冠心病、心绞痛、心律过速有显著疗效。 三、二 萜 冬凌草素：孙汉董院士 具有显著的抗肿瘤活性，无明显毒性 （5）四环二萜——对映-贝壳杉烷型 甜菊苷 甜度是蔗糖的400倍 三、二 萜 （5）四环二萜——对映-贝壳杉烷型 四、二倍半萜 二倍半萜类化合物（sesterterpenoids）是由5个异戊二烯单位构成、含25个碳原子。多为结构复杂的多环性化合物。数量少，分布在植物病原菌，海洋生物海绵、地衣及昆虫分泌物中。呋喃海绵素-3是从海绵动物中得到的含呋喃环的链状二倍半萜。 呋喃海绵素-3 五、三 萜 三萜类化合物（triterpenoids）是由6个异戊二烯单位构成、含30个碳原子。 有的以游离方式存在于植物体，称为三萜皂苷元（triterpenoid sapogenins）。有的与糖结合形成苷类，该苷类化合物多数可溶于水，水溶液振摇后产生大量持久似肥皂水溶液样泡沫，故被称为皂苷（saponins）。 皂苷分为三萜皂苷和甾体皂苷。 五、三 萜 三 萜 苷元 无环三萜 单环三萜 二环三萜 四环三萜 五环三萜 三环三萜 （1）三萜苷元的分类 五、三 萜 糖有葡萄糖、半乳糖、木糖、阿拉伯糖、呋糖、鼠李糖、葡萄糖醛酸、半乳糖醛酸等。 根据糖链的多少，可分单糖链苷（monodemosides）、双糖链苷（bisdemosides）、三糖链皂苷（tridesmosidic saponins）。当原生苷由于水解或酶解，部分糖被降解时，所生成的苷叫次生皂苷（prosapogenins）。 三萜皂苷类化合物具有良好的生理活性。是很多常用中药人参、甘草、柴胡、黄芪、桔梗、灵芝等的活性成分。 （2）三 萜皂苷 五、三 萜 （3）四环三萜 tetracyclic triterpenoid： 环戊烷并多氢菲母核 1、羊毛脂烷型( Lanostane ) 2、达玛烷型( Dammarane ) 3、原萜烷( Prostane ) 4、葫芦烷型 ( Cucurbitane ) 5、楝烷型( Meliacane ) 6、环菠萝蜜烷型( Cycloartane ) 7、大戟烷型( Euphane ) A B C D 五、三 萜 四环三萜骨架的联系 （1）四环三萜——羊毛脂烷型 五、三 萜 灵芝又名仙草，一系列羊毛脂烷型三萜酸化合物，具有很好的保健及抗肿瘤作用。 （2）四环三萜——达玛烷型 20(S)－原人参二醇 二醇 三醇 中枢镇静 兴奋 抗疲劳 较强 抗溶血 溶血 20(S)－原人参三醇 五、三 萜 （3）四环三萜——环阿屯烷型(环菠萝蜜烷) 黄芪甲苷 Astragaloside IV 黄芪： 益气固表、敛汗固脱、托疮生肌 五、三 萜 （4）四环三萜——楝烷型 印楝素是从印楝中提取的一种高活性生物杀虫剂，可防治400多种农、林、仓储和卫生害虫，是世界公认的广谱、高效、低毒、易降解、无残留的杀虫剂。 五、三 萜 五环三萜 （ Pentacyclic Triterpenoid ) 1、齐墩果烷型( Oleanane ） 2、乌苏烷型（ Ursane ） 3、羽扇豆烷型（Lupane ） 4、木栓烷型（ Friedelane ） 5、羊齿和异羊齿烷型 6、何伯和异何伯烷型 齐墩果酸 A B C D E 五、三 萜 五、三 萜 五环三萜骨架的联系 （1）齐墩果烷型 齐墩果酸 齐墩果酸：从油橄榄（Olea europaea）（齐墩果树）中分到。具有护肝降酶、促进肝细胞再生、抗炎、强心、利尿、抗肿瘤等作用，还具有降血糖、降血脂、镇静的作用，