羧酸跟其衍生物.docVIP

第十章 羧酸及其衍生物 10.1 羧酸 10.1.1羧酸的结构、分类和命名 一、羧酸的结构 羧酸中的羧基-COOH，C以sp2杂化，形成三个σ键，p轨道形成C=Oπ键，-OH氧上的孤电子对与C=O形成p-π共轭。X-衍射证明：甲酸分子的两个碳氧键不同。但当氢解离后，两个碳氧建长相等，没有单、双键区别。 p-π共轭体系（3π4） 二、分类 羧酸的通式为：RCOOH，根据R的结构，羧酸分为：脂肪酸（饱和、不饱和）和芳香酸。根据羧基的数目，羧酸分为一元酸、二元酸和多元酸。 三、羧酸的命名 1、俗名（习惯名称） 羧酸广泛存在于自然界，因此，一些从天然产物中得到的羧酸，常根据来源命名。如： 一元、二元羧酸 系统命名 俗名 HCOOH CH3COOH CH3CH2COOH CH3CH2CH2COOH CH3(CH2)16COOH HOOCCOOH HOOCCH2COOH HOOC(CH2)2COOH (Z)-HOOCCH=CHCOOH (E)-HOOCCH=CHCOOH 甲酸 乙酸 丙酸 丁酸 十八酸 乙二酸 丙二酸 丁二酸 顺丁烯二酸 反丁烯二酸 蚁酸 醋酸 初油酸 酪酸 硬脂酸 草酸 缩苹果酸 琥珀酸 马来酸 富马酸 ? 2、普通命名法 适用于简单的羧酸：选含羧基的最长碳链为主链，取代基位置从-COOH的邻碳开始，用希腊字母表示：αβγδε………