有机化学课件-4-烯烃.pdfVIP

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§4 烯 烃 §4.1 烯烃的结构 1、双键(C = C)的结构 π键特点: a.π键不能独立存在;与σ键共存; b.π键不能旋转;产生几何异构; c, π键富含电子;易与缺电子试剂反应; d, π键受原子核控制弱;易被极化。 CF3 CH = C 2 CF3 H H H H CF3 C C C C H H H CF3 -CF3 为吸电子基团 2. 几何异构 A. 产生条件 a. 分子中有阻碍旋转的因素 b. 被阻碍旋转的碳原子上连有不同基团 C H 3 C H 3 H C H 3 C = C C = C H H C H 3 H cis tra n s a c C = C b d ♦ 产生顺反异构的条件: a ≠ b; c ≠ d 总结 —— 异构体的分类 几何异构 立体异构 对映异构 构型异构 部位异构 异构 链异构 官能团异构 构象异构 B. 几何异构的标识 a. 顺反命名法 相同基团在同侧时称为顺(cis); 在异侧时称为反(trans); CH3 CH3 H CH3 C = C C = C H H CH3 H 顺-2-丁烯 反-2-丁烯 C1的两个基团与C2的两个基团相同时, 常使用该命名法. b. Z/E标识法 (普遍适用) 含不同基团时,先按定序规则排大小, 两个大的在同侧时为Z,异侧为E 1 Cl CH3 2

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