苯并异噻唑啉酮类化合物及其糖苷类生物试剂的合成研究-有机化学专业论文.docxVIP

目 录 摘要I AbsractII 第一章 苯并异噻唑啉酮类化合物的合成 1 第一节 前言 1 1.1 引言 1 1.1.1 除草剂发展史 1 1.1.2 海洋防污剂发展史 7 1.2 异噻唑啉酮类化合物的研究进展 10 1.2.1 异噻唑啉酮类化合物的简介 10 1.2.2 异噻唑啉酮类化合物合成进展 13 1.2.3 1,2-苯并异噻唑啉-3-酮衍生物的合成进展 14 1.2.4 本章工作的目的、意义 18 第二节 1,2-苯并异噻唑啉-3-酮的合成18 2.1 仪器与试剂 19 2.2 2-甲硫基苯甲腈的合成20 2.3 1,2-苯并异噻唑啉-3-酮的合成 20 2.4 结果与讨论 21 2.4.1 两种合成方法的比较 21 2.5 本节小结 22 第三节 2-(3-羰基苯并[d]异噻唑-2(3H)-基)乙酸的合成 22 3.1 仪器与试剂 23 3. 2 2-(3-羰基苯并[d]异噻唑-2(3H)-基)乙酸的合成 24 3. 3 结果和讨论 24 3.3.1 温度对反应的影响 24 3.3.2 时间对反应的影响 24 3.3.3 氢氧化钾对反应的影响 25 3.4 结论 25 第四节 1,2-二(3-羰基苯并[d]异噻唑-2(3H)-基)乙烷-1,2-二酮合成及其抑菌活性 的测定 25 4.1 仪 器 与 试 剂 26 4.2 1,2-二(3-羰基苯并[d]异噻唑-2(3H)-基)乙烷-1,2-二酮合成 27 4.3 最小抑菌浓度测定方法 27 4.4 结果和讨论 28 4.4.1 草酰氯的用量对反应的影响 28 4.4.2 反应温度和时间对反应的影响 28 4.4.3 抑菌实验 29 4.5 结论 29 第二章 糖苷类生物试剂的合成研究31 第一节 前言 31 1.1 引言 31 1.2 羟基的保护与脱保护 33 1.3 糖苷键的化学合成方法研究进展 36 1.4 本章工作的目的、意义 38 第二节 中间体四乙酰基溴代糖的合成40 2.1 仪器与试剂 40 2.2 1, 2,3,4,6-五-O-乙酰基-β-D-吡喃型半乳糖苷的合成 41 2.3 1-溴-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃型半乳糖苷的合成 41 2.4 结果与讨论 42 2.4.1 合成 1-溴-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃型半乳糖苷与文献方法 进行比较 42 2.4.2 溶剂的量对化合物的影响 43 2.4.3 羟基选择保护策略 43 2.5 本节小结 43 第三节 糖苷类生物试剂的合成43 3.1 仪器与试剂 44 3. 2 异丙基-1-硫-β-D-吡喃型半乳糖苷(IPTG)的合成 45 HYPERLINK \l _TOC_250003 3. 3 2-硝基苯-β-D-吡喃半乳糖苷(ONPG)的合成 46 HYPERLINK \l _TOC_250002 3.3.1 1-邻硝基苯基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃型半乳糖苷的合成 46 3.3.2 2-硝基苯-β-D-吡喃半乳糖苷的合成 46 3.4 结果与讨论 47 HYPERLINK \l _TOC_250001 3. 4.1 影响异丙基-1-硫-β-D-吡喃型半乳糖苷的合成的因素 47 HYPERLINK \l _TOC_250000 3. 4.2 影响 2-硝基苯-β-D-吡喃半乳糖苷的合成的因素 48 3.5 本节小结 48 参考文献 49 附图 58 硕士期间发表的论文 78 致谢 79 I I 摘要 本论文第一部分是 1,2-苯并异噻唑啉-3-酮及其衍生物的合成及性能研究。在 总结了 1,2-苯并异噻唑啉-3-酮及其衍生物在海洋防污及农药领域的重要作用后， 本文重点研究 1,2-苯并异噻唑啉-3-酮合成路线及工艺条件，主要包括以下方面: 1.分析总结了现有的 1,2-苯并异噻唑啉-3-酮合成路线，从经济效益、环境保 护和操作条件的难易程度等方面综合评定后决定选择以邻氯苯腈为原料，和甲硫 醇钠反应生成 2-甲硫基苯甲腈，再和磺酰氯反应后得产物 1,2-苯并异噻唑啉-3- 酮。 2.优化了 1,2-苯并异噻唑啉-3-酮的制备条件，解决了产物纯度低、收率低的 问题。 本论文第二部分是糖苷类生物试剂的合成工艺研究。随着生物工程，基因工 程的不断发展，糖苷类生物试剂的需求量越来越多。本文简述了糖苷类生物试剂 在生物工程、基因工程方面的重要应用，重点研究了其合成路线及工艺条件，主 要包括以下方面: 1. 通过对现有的糖苷类生物试剂合成路线的分析研究，从经济效益、环境 保护和操作条件的难易程度等方面综合评定后，决定选择以 D-半乳糖和 D-葡萄 糖为起始原料，先经乙酰