《芳香烃》教学课件.pptVIP

* * * * 学习目的： 1、了解稠环芳香烃。 2、理解苯的结构、苯环上取代基的定位效应。 3、掌握单环芳烃的命名、苯及单环芳烃的性质。 复习引入： 分子中含有由碳原子组成环状结构的烃，称为闭链烃，简称环烃。闭链烃又分为脂环烃和芳香烃两大类。芳香族化合物是指含有苯环结构及性质类似于苯（芳香性）的一类化合物。芳香烃根据分子中所含苯环的数目和结合方式分为：单环芳烃、稠环芳烃和多环芳烃。 分类 ①单环芳香烃 ②多环芳香烃 ③稠环芳香烃 ? 二苯甲烷 联苯 苯乙烯 萘 蒽 菲 第一节 单环芳烃 讲授新课： 苯的分子式为C6H6，碳氢数目比为1：1，苯环具有较高的热稳定性。芳香性：在化学反应中不易发生加成、氧化反应，而易进行取代反应的特性。 一、苯的结构 1、苯的凯库勒式 简写式 凯库勒式不能表明苯的真实结构。 2、苯的结构及苯的稳定性 近代物理方法测定证明，苯分子中的六个碳原子和六个氢原子都在同一平面上，碳-碳键长均相等，六个碳原子组成一个正六边形，所有键角均为120°。 H H C C C C C C H H H H 六个碳原子和六个氢原子都在同一平面上，碳-碳键长均相等，六个碳原子组成一个正六边形，所有键角均为120°。 苯的结构 碳原子均为sp2杂化 苯分子中的碳原子均为sp2杂化，每个碳原子的三个sp2杂化轨道分别与相邻的两个碳原子的sp2杂化轨道和氢原子的s轨道重叠形成三个σ键。六个碳原子形成一个正六边形，所有键角均为120o。 每个碳原子上还有一个未参加杂化的p轨道，这6个p轨道互相平行，且垂直于苯环所在的平面。p轨道之间彼此重叠形成一个闭合共轭大π键。使电子云分布完全平均化,分子能量大大降低，苯环具有高度的稳定性 。 苯分子中σ键 P轨道形成大π键 环平面上下的π电子云 二、单环芳烃的命名 单环芳烃包括苯、苯的同系物和苯基取代的不饱和烃。 1、一元取代物的命名 一般是以苯作母体，烷基作取代基，称为“某基苯”， 甲（基）苯 乙（基）苯 正丙（基）苯 异丙（基）苯 2、二元取代物的命名 两个烷基的相对位置既可用“邻”、“间”、“对”表示，也可用数字表示。若烷基不同，一般较简单的烷基所在位置编号为1。 C H 3 C H 3 C H 3 C H 3 C H 3 C H 3 C H 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 C(CH 3 ) 3 1,4-二甲苯对二甲苯 或 p-二甲苯 1,2-二甲苯 邻二甲苯 或 o-二甲苯 1,3-二甲苯 间二甲苯 或 m-二甲苯 3-叔丁基乙苯间叔丁基乙苯 2-乙基甲苯 邻乙基甲苯 3、三元取代物的命名 三个烷基的相对位置可用数字表示，还可用“连、均、偏”来表示。 1,2,4-三甲苯 偏三甲苯 1,2,3-三甲苯连三甲苯 1,3,5-三甲苯均三甲苯 4．不饱和烃基苯和复杂烷基苯 一般把苯作取代基来命名。 苯乙烯 苯乙炔 3-苯基丙烯 2-甲基-2苯基丁烷 芳烃分子中去掉一个氢原子后剩余的基团叫做芳基，以Ar-表示。 苯基 或Ph- 苯甲基或苄基 练习： 苯乙烯 苯甲醛 苯乙酮 苯乙炔 苯甲酸 苯甲醚 苯胺 苯磺酸 C H C H 2 C C H C H O C O C H 3 N H 2 S O 3 H C O O H O C H 3 P h C H C H 2 H H C C C C C C H H H H δ+ δ－ 三、苯及单环芳烃的性质 单环芳烃大多为无色液体，具有特殊气味，相对密度在0.86-0.93之间，不溶于水，易溶于乙醚、石油醚、乙醇等多种有机溶剂。同时它们本身也是良好的有机溶剂。单环芳烃具有一定的毒性，长期吸入其蒸气，能损坏造血器官及神经系统，大量使用时应注意防毒。 （一）亲电取代反应 H3C—Cl δ+ δ－ 苯环上的氢原子可以被多种基团取代，可发生卤代、硝化、磺化和傅氏反应 1、卤代反应 苯与氯、溴在铁或三卤化铁等催化剂存在下，苯环上的氢原子被氯、溴取代，生成氯苯和溴苯。 卤代仅限于氯代和溴代，卤素的反应活性为：Cl2 Br2。 溴苯 δ+ δ－ Br Br ① 首先溴分子和三溴化铁作用，生成溴正离子和四溴化铁配离子： ② 溴正离子是一个亲电试剂，其进攻富电子的苯环，生成一个不稳定的芳基正离子中间体（或σ-配合物）： 这步反应很慢，是决定整个取代反应速度的步骤。在芳基正离子中间体中，原来苯环上的两个π电子与Br+ 生成了C—B