《10醛和酮》教学课件.ppt

第十章 醛和酮 * * 1. 普通命名法 醛：可由相应醇的普通名称出发，仅需将名称中的醇改成醛 C H 3 O H C H 3 C H 2 O H C H 3 C H C H 3 C H 2 O H 甲 醇 乙 醇 异 丁 醇 C O H H C H 3 C O H C H O C H 3 C H C H 3 甲 醛 乙 醛 异 丁 醛 酮：在酮字的前面加上所连接的两个烃基的名称(与醚命名相似) C H 3 C O C H 2 C H 3 C H 3 C H 2 C H C H 3 C C H O C H 3 C H 2 C H 3 C H 3 C O C H 3 C C H 3 O 甲 乙 酮 二 仲 丁 基 酮 二甲酮(丙酮) 甲基苯基酮(苯乙酮) 第一节 醛酮的命名 2. 系统命名法 选主链---含有羰基的最长碳链为主链。 编 号---从靠近羰基的一端开始编号。 取代基的位次、数目及名称写在醛酮名称前面，并注明酮分子中羰基的位置。 2 3 3 C H C H C H 3 C H C H 2 C H O C H 3 C H C O C H 3 C H α β 1 2 4 3 3 5 1 2 4 3-甲基丁醛(b-甲基丁醛) 4-甲基-2-戊酮 4 1 2 3 2-丁烯醛 CH3CH=CH-CHO CH=CH-CHO 1 2 3 3-苯基丙烯醛 CH3 –C-CH-CH2-C-CH3 CH3 O O 3 2 5 6 1 4 3-甲基-2,5-己二酮 第二节 醛酮的结构、物理性质 1 C=O双键是由一个?键和一个?键组成的。 2 C=O是一个极性基团，具有偶极矩。 一、醛酮的结构 二、醛酮的物理性质 因为羰基的极性，增加了分子间的吸引力，因此，醛酮的沸点比相应的烷烃或醚高，但由于醛酮本身彼此间不能形成氢键缔合，因此，沸点又比相应的醇要低。 沸点：醇 醛酮 醚 烷烃 由于醛酮的羰基氧原子能与水分子中的氢原子形成氢键，所以低级醛酮能溶于水。其它的醛酮的水溶性随分子量的增大而减小。高级醛酮微溶或不溶于水，而溶于一般的有机溶剂。 脂肪族醛酮相对密度小于1，芳香族醛酮相对密度大于1。 低级醛有刺鼻的气味，中级醛（C8~C13）则有果香味。 第三节 醛酮的化学性质 δ- δ+ C C H H O 亲核加成 氢化还原 ?-活泼H的反应 a. 烯醇化 b. ?-卤代（卤仿反应） c. 醇醛缩合反应 醛的氧化 一、羰基上的加成反应 羰基π电子云偏向O,使羰基氧带部分负电，羰基碳带部分正电 ，易于受亲核试剂的进攻发生亲核加成反应。 δ- C=O + Nu-A+ C-OA Nu 亲核试剂 R R/ R R/ 性质分析 1. 与氢氰酸(HCN)加成 C=O +HCN C CN OH a-羟基腈 应用范围：醛和脂肪族甲基酮 CH3－C－CN CH3 OH H3O+ (CH3)2-C-COOH OH -H2O CH2=C－CN CH3 (CH3)2-C-CH2NH2 OH [H] 为增长碳链的方法之一。氰基(-CN)经酸水解可形成羧酸，经还原又可生成胺类化合物。 CH3－C=O CH3 +HCN 2. 与格氏试剂的加成 C=O +RMgX C R OMgX H3O+ －C－OH R 3. 与NaHSO3的加成 C R H O N a H S O 3 C R H O N a S O 3 H （ C H 3 ） （ 饱 和 ） α - 羟 基 磺 酸 钠 （ C H 3 ） （ C H 3 ） S O 3 N a O H H R C （ 白 色 ） 4. 与醇的加成 C=O + HOR/ R H 干HCl 缩醛 C OR/ OR/ R H + H2O R/OH,干HCl 半缩醛羟基 C OH OR/ R H 半缩醛 不稳定 酮与醇的反应很慢，生成缩酮比较困难。需要用二元醇反应可以顺利制得缩酮。 R R CH2-OH C R R O O CH2 CH2 8 0 ~ 8 5 % △ C=O + CH2-OH