第6章 醇酚课件.pptVIP

醇章节重点化学反应 1、取代反应（SN1，SN2），与PBr3，PCl5, SOCl2反应 2、酯化反应，有机酸、无机酸 3、氧化反应，成醛、酮、酸 4、脱水反应，生成烯或醚，查氏规则 一、酚的分类和命名 酚的分类：根据分子中所含羟基数目分为一元酚、 二元酚、三元酚等，二元酚以上的酚叫多元酚。 酚的命名 1、一个酚羟基或只有酚羟基，以苯酚为母体 邻氯苯酚 1，2，4-苯三酚 2，4，6三硝基苯酚 （苦味酸） 酚(phenol) 2、二个或二个以上酚羟基，同时有甲基，以甲苯 为母体 2，4-二羟基甲苯 邻羟基苯甲酸 3、比酚羟基氧化数更高，羟基为取代基。 对羟基苯甲醛 二、物理性质： 一般为固体，少数烷基酚为高沸点的液体。如：苯酚的沸点为：181.8℃ 。 能与水分子形成氢键，所以苯酚溶于热水，在冷水中100g水中可溶解9g。 分子间有氢键，有较高的沸点和熔点，大于相应的芳烃。 能溶于乙醇、乙醚、苯等有机溶剂。 O与苯环形成p-?共轭 ①苯环上电子云密度增加，易亲电取代 ②C-H极性增大，酚羟基氢的离解能力增强，具有弱酸性。 三、酚的结构 1. 弱酸性 酸性：H2CO3＞苯酚＞水＞醇 四、酚的化学性质 取代酚的酸性 苯酚上连吸电子基团，使取代酚的酸性增强苯酚上连斥电子基，使其酸性减弱。 酸性： 药学院化学教研室 有机化学 醇、酚和醚都是烃含氧衍生物。 醇：烃分子中的氢原子被羟基（-OH）取代的化合物。 通式： R-OH （醇分子中的羟基称为醇羟基） 酚：芳香烃苯环上的氢原子羟基（-OH） 取代的化合物 通式： Ar-OH （酚分子中的羟基称为酚羟基 第六章 醇、酚 第六章 醇、酚 醇 醇的分类和命名 醇的结构 醇的物理性质 醇的化学性质 弱酸性 被卤素取代 酯化反应 脱水反应 氧化反应 多元醇的特性 醇在医药上的应用 酚 酚的分类和命名 物理性质 酚的结构 酚的化学性质 弱酸性 与氯化铁的反应 芳环上的取代反应 氧化反应 酚在医药上的应用 一、醇的分类和命名 （一）醇的分类 1．根据醇分中烃基分： 2．根据羟基所连接的碳原子种类分： 醇(alcohol) 3．根据羟基数目分： 4.烯醇:不稳定的不饱和醇，以羰基化合物的形式存在的 偕二醇:不稳定，脱一分子水转化为羰基化合物 1、普通命名法 简单的一元醇多用普通命名法命名。通常是在醇字前面加上烃基的名称，称“某醇”。（基字省略） 乙醇 异丁醇 叔丁醇 苯甲醇（苄醇） （二）醇的命名 3-戊烯-2-醇 3-Penten-2-ol 3-苯基-2-丙烯醇 3-Phenyl-2-propenol 1-甲基环戊醇 4-甲基-5-己炔-2-醇 4-Methyl-5-hexyn-2-ol 2-苯基乙醇 2-Phenylethanol 羟基中的 O是不等性 sp3杂化, 氧原子上的孤对电子对有一定的碱性和亲核性。 由于O电负性较大，C-O 键和O-H键有较大极性。 由于O电负性较强，醇分子的O-H可以相互或与水形成 氢键。 二、醇的结构 1、沸点（bp)： 醇＞醛、酮＞烷、醚（相对分子质量相近） 分子间形成氢键 多元醇形成氢键数目增多，具有更高的沸点。 三、 醇的物理性质 2、水溶性：低级醇易溶于水（与水形成氢键） 多元醇与水形成氢键数目多，水中溶解度也大。 醇羟基形成氢键的能力随醇分子中烃基增大而减弱。 例题：沸点和水溶性比较 A、甘油 B、丙醇 C、丁醇 D、戊烷 沸点：A＞C ＞B ＞D 水溶性： A ＞ B ＞ C ＞D 3.低级醇与MgCl2，CaCl2形成结晶状的分子化合物（类似水合物），如 MgCl2?6CH3OH、CaCl2?3C2H5OH，所以醇不能用这些盐干燥，一般用无水K2CO3、CaO等。 练习 ④脱水 ①具有弱酸性，与Na反应 ②羟基被取代，脱水反应 ③脱氢氧化 受羟基的影响， α-H和β- H表现一定活性。 具有碱性和亲核性。 羟基中的 O是 sp3杂化, O有孤对电子。 羟基中的O由于电负性较大，C-O 键和O-H键有较大极性。 四、醇的化学性质 与活泼金属的反应 H－O:H 　　　R→O:H 烃基的斥电子作用，降低了氢氧键的极性，降低H的活性。烃基斥电子能力愈强，醇羟基中H的活性愈低。 醇与金属钠的反应不如水与金属反应时那样剧烈。 1.弱酸性: O-H键断裂 不同结构醇与金属钠反应活性顺序： CH3OH 1o ROH 2o ROH 3o ROH 酸性：ROH H2O ; 碱性：RO- HO- 醇除了可以和钠形成醇钠以外，还可以与其它一些金属作用。 练习