西南科技大学8 醇酚醚 有机化学B 201210课件.ppt

卤化反应 酚很容易进行卤化反应。苯酚与溴水在常温下即可作用，生成三溴苯酚。 可用于酚的鉴别 （5）芳环上的反应 如果继续向三溴苯酚中加入溴水，则进一步反应生成黄色的四溴化物沉淀，后者可看作是醌的溴化物，其可还原为三溴苯酚。 溴代三溴苯酚 若溴化反应在低温和非极性溶剂（如：CS2、CCl4）中进行时可得一溴代苯酚，且以对位产物为主。 在低温和冰醋酸溶液中，苯酚氯化生成2，4－二氯苯酚，后者在氢氧化钠溶液中与氯乙酸作用生成2，4－二氯苯氧乙酸；简称2，4－D，是一种常用的植物生长调节剂和除草剂。 冰醋酸 0℃ 2，4－二氯苯氧乙酸 硝化反应 苯酚在室温下与稀硝酸作用生成邻硝基苯酚和对硝基苯酚的混合物，混合物可用水蒸气蒸馏法分离 室温 （15％） （30％～40 ％） 邻硝基苯酚在分子内形成氢键，对硝基苯酚不能在分子内形成氢键，可通过分子间氢键缔合起来，其沸点较高，一般不能随水蒸气挥发。 分子内形成氢键 分子间形成氢键 　水蒸气蒸馏装置 下页 退出 上页 磺化反应 酚的磺化与苯相似，也是可逆的。例如： 浓H2SO4 产物中各组份的比例与温度有关，室温下反应主要产物为邻羟基苯磺酸；反应在100℃进行时，主要产物为对羟基苯磺酸。 将邻羟基苯磺酸与硫酸在100 ℃下共热，也可以得到对羟基苯磺酸。 100 ℃ 当苯酚