人教化学选修5 第三章第一节醇酚(课时2)课件.ppt

1.了解酚的典型代表物的组成和结构特点。 2.掌握苯酚的化学性质及其检验方法。 3.了解醇和酚结构的差别及其对化学性质的影响。;一、苯酚分子中苯环与羟基的相互影响;1.在苯酚分子中，苯环影响了羟基上的氢原子，促使它比 乙醇分子中羟基上的氢更易电离，使溶液显弱酸性，电离 方程式为： 。 在化学性质方面主要体现在苯酚能与NaOH反应，而乙醇不 与NaOH反应。;2.苯酚分子中羟基反过来影响了与其相连的苯环上的氢原子，使羟基邻、对位上的氢原子更活泼，比苯上的氢原子更容易被其他原子或原子团取代，具体体现在以下几方面：; (1)酸性比较:碳酸苯酚HCO3-，向苯酚钠溶液中通入CO2，无论CO2过量与否，产物均为NaHCO3。 (2)苯酚与溴发生取代反应时只取代苯环上羟基的邻位和对位三个位置，且要加入过量浓溴水，若加入的溴水过少，生成的三溴苯酚会溶于苯酚而观察不到白色沉淀。;【典例1】白藜芦醇( ) 广泛存在于食物(例如桑葚、花生，尤其是葡萄)中，它可能 具有抗癌性。回答下列问题： (1)关于它的说法正确的是_________。 a.可使酸性KMnO4溶液褪色 b.可与FeCl3溶液作用显紫色 c.可使溴的CCl4溶液褪色 d.可与NH4HCO3溶液作用产生气泡 e.它属于醇类;(2)1 mol该化合物最多消耗______ mol NaOH。 (3)1 mol该化合物与Br2反应时，最多消耗______mol Br2。 (4)1 mol该化合物与H2加成时，最多消耗标准状况下的H2的体积为______ L。;【思路点拨】解答本题需注意以下几点：;【自主解答】(1)由白藜芦醇的结构知分子中含两种官能团即酚羟基和碳碳双键，因此a,b,c正确。酚不会与NH4HCO3反应，d错；分子中的—OH均连在苯环上，属于酚，不属于 醇，e错。(2)酚羟基均会与NaOH反应，故1 mol该化合物最多消耗3 mol NaOH。(3)苯环上酚羟基的对位及邻位上的氢均会与Br2发生取代反应，取代氢时耗Br2 5 mol，碳碳双键会与Br2发生加成反应，加成时耗Br2 1 mol，共耗Br2 6 mol。(4)苯环及碳碳双键均与H2在一定条件下发生加成反应，故最多消耗7 mol H2。;答案：(1)a,b,c (2)3 (3)6 (4)156.8;【互动探究】(1)白藜芦醇是否为苯酚的同系物？ (2)若把白藜芦醇中的碳碳双键变成碳碳单键，所得产物能否使酸性高锰酸钾溶液褪色？ 提示：(1)不是，苯酚的同系物应是苯酚的苯环上的氢原子被烷基所代替。 (2)能，因为酚羟基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。;【变式训练】己烯雌酚是一种激素类药物，结构如下，下列有关叙述中正确的是( ) A.它不易溶于有机溶剂 B.该有机物分子中，最多有14个碳原子共平面 C.它不能与Na2CO3发生反应 D.1 mol该有机物可以与5 mol Br2发生反应;【解析】选D。有机物易溶于有机溶剂，选项A错误；该有机物分子中，一定有16个碳原子共平面，选项B错误；酚羟基能与Na2CO3发生反应，选项C错误；酚羟基的邻位氢原子可与溴发生取代反应，碳碳双键可与溴发生加成反应，共消耗5 mol Br2，故D正确。;二、脂肪醇、芳香醇和酚的比较; 同一种官能团与不同的基团连接时，表现出不同的性质，进一步说明了结构决定性质。;【典例2】A、B的结构简式如下：;(1)A分子中含有的官能团的名称是__________； B分子中含有的官能团的名称是_____________。 (2)A能否与氢氧化钠溶液完全反应__________； B能否与氢氧化钠溶液完全反应_____________。 (3)A在浓硫酸作用下加热可得到B，其反应类型和条件是 ________________________________________________。 (4)A、B各1 mol分别加入足量溴水，完全反应后消耗单质溴的物质的量分别是______ mol,______ mol。;【思路点拨】解答本题需注意以下几点：;【自主解答】(1)A中的官能团是醇羟基、碳碳双键，B中的官能团是酚羟基。 (2)A属于醇类不能与氢氧化钠溶液反应，B属于酚类能与氢氧化钠溶液反应。 (3)由A到B属于消去反应，反应条件是浓硫酸、加热。 (4)A中含有1 mol碳碳双键，消耗1 mol单质溴，B中只有羟基的邻位与单质溴发生取代反应，消耗2 mol单质溴。;答案：(1)醇羟基、碳碳双键 酚羟基 (2)不能 能 (3)消去反应，浓硫酸、加热 (4)1 2;【互动探究】B物质