大学第九章 羟基酸和羰基酸课件.pptVIP

广东药学院;羧酸分子中烃基上的氢被取代后的产物称取代羧酸。;一、羟基酸 ;酒石酸(Tartaric acid) ;(二) 羟基酸的物理性质 ;1．羟基酸的酸性 ; 酚酸的酸性与电子效应、共轭效应和邻位效应等相关，其酸性随羟基与羧基的相对位置不同而表现出明显的差异。 ;2．醇酸的氧化反应 ;复习 ;3．醇酸的脱水反应 ;（2）β-醇酸的脱水：由于β-羟基和羧基的相互影响，β-醇酸分子中的α-氢原子很活泼，受热时容易与β-羟基脱水，生成α,β-不饱和羧酸。 ; （3）γ、δ-醇酸的脱水：γ-醇酸分子中的羟基和羧基在常温下可自动脱水,生成稳定的五元环内酯(lactone)。 ; δ-醇酸发生分子内的脱水反应，生成六元环δ-内酯，但没有五元环内酯那样容易生成。 ;4．酚酸的脱羧反应 ;二、酮 酸 ;(一) 酮酸的命名 ; 酮酸除了具有酮的通性和羧酸的通性外，α-酮酸 和 β-酮酸 还具有一些特殊的性质。;2． α-酮酸、β-??酸的分解反应（脱羧反应 ） ; β-酮酸由于羧基受β-羰基的影响, 同时也由于形成6员环的分子内氢键而使脱羧更加容易:; β-酮酸与浓碱共热，分解为两分子羧酸盐，称为酸式分解。;3.α－酮酸的氧化反应;4. α -酮酸的氨基化反应;氨是体内代谢的产物，大部分氨在肝脏内转变成尿素由肾排除，少部分氨在谷氨酸脱氢酶的作用下，在组织细胞内与a－酮戊二酸反应生成谷氨酸。 ;在生物体内a-酮酸和a-氨基酸在转氨酶的作用下可发生相互转化，即a-氨基酸的a-氨基借助转氨酶的催化作用转移到酮酸的酮基上，结果原来的氨基酸生成相应的酮酸，而原来的酮酸则形成相应的氨基酸，这种反应称为转氨基作用(transamination)。 ;在正常情况下，GPT存在于人体细胞内。在急性肝炎患者肝细胞破裂后大量GPT逸入血清,使血清中GPT的活性会明显上升。临床上测定血清中GPT的活性，就是利用上述反应生成的丙酮酸，在碱性条件下与2，4-二硝基苯肼作用显红棕色，在用比色法测定后，即可推算出血清中GPT的活性。 ;5.醇酸和酮酸的体内化学过程;例如：苹果酸在脱氢酶的作用下生成草酰乙酸 ; 脂肪代谢过程中所产生的中间产物——乙酰乙酸在酶的作用下被还原成β-羟基丁酸。 ;酮体： β-羟基丁酸、β-丁酮酸和丙酮三者在医学上称为酮体。