2014年湖南省高考化学二轮复习课件：有机推断与合成选修.pptVIP

* (6)能形成环状物质的反应有：多元醇(大于或等于二元，以下同)和多元羧酸酯化反应、羟基羧酸分子间或分子内酯化反应、氨基酸分子间或分子内脱水、多元醇分子内或分子间脱水、多元羧酸分子间或分子内脱水。 * 4．反应条件 * * * 5．现代分析方法 (1)相对分子质量的测定——质谱法 原理：用高能电子流轰击样品，使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子，在磁场的作用下，由于它们的相对质量不同而使其到达检测器的位置也不同，其结果被记录 注：运用时只要看最右一根线对应的数值，即为该有机物相对分子质量。 * (2)分子结构的鉴定 可用的方法：红外光谱、核磁共振氢谱 ①红外光谱：确定有机物中化学键或官能团(如下图) * ②核磁共振氢谱：确定有机物中氢原子种类和比例(如下图)。 * 一、利用有机合成思维方法合成给定的有机物 【例1】 EDTA是一重要分析试剂，其结构简式如下： * * * * * 【例2】(2011·江苏)敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下： 二、利用有机合成思维方法推断有机物 * 有机化合物 * 本部分的知识内容主要在化学选修五的教材中，主要为“理解”和“综合应用”层次，在高考试题中主要以有机框图和有机信息题形式出现。在《考试大纲》中，它主要涵盖以下几点要求： 1．常见有机化合物及其应用：了解有机化合物中碳的键特征，了解有机化合物的同分异构现象。了解甲烷，乙烯，苯等的主要性质。了解乙烯，氯乙烯，苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。了解乙醇，乙酸的组成和主要性质及重要应用。了解上述有机物发生反应的类型。了解糖类，油脂，蛋白质的组成和主要性质及重要作用。了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。 2．能根据组成分子的元素种类、相对分子质量确定有机合物的分子式，了解有机物分子中含有的官能团，能正确表示它们的结构。了解确定有机物结构的化学方法和物理方法。能命名简单的有机化合物。以烷，烯，炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成，结构和性质上的差异。了解卤代烃，醇，酚，醛，羧酸，酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的联系。了解加成，取代，消去反应。 3．了解合成高分子的组成和结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。了解加聚和缩聚反应的特点。了解预测其能发生的有机反应类型的一般思路。了解有机合成路线设计的一般程序。 * 一、“有机合成”常用的有机信息 有机合成遵循的原则： ①起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。 ②应尽量选择步骤最少的合成路线。 ③合成路线要符合“绿色、环保”的要求。 ④有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。 ⑤要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息，掌握正确的思维方法。 * 1．烷基取代苯 可以被KMnO4的酸性溶液氧化生成 ，但若烷基R中直接与苯环连接的碳原子上没有C—H键，则不容易被氧化得到 。 【解析】此反应可缩短碳链，在苯环侧链引进羧基。 * 2．在一定条件下，羧酸酯或羧酸与含-NH2的化合物反应可以生成酰胺，如： 【解析】醇、酸、酸酐、酰卤、酯胺解都能得到酰胺。 * 3．已知溴乙烷跟氰化钠反应再水解可以得到丙酸 产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。 【解析】卤代烃与氰化物发生亲核取代反应后，再水解得到羧酸，这是增长一个碳的常用方法。 * 4．烯烃通过臭氧氧化并经锌和水处理得到醛或酮。例如： * 产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。 【点拨】这都属于烯烃的氧化反应。其中，臭氧氧化还原水解一般得到醛和酮，而用酸性高锰酸钾得到羧酸。通过分析氧化后的产物，可以推知碳碳双键的位置。 常利用该反应的产物反推含碳碳双键化合物的结构。 * 5．环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得 【点拨】这是著名的双烯合成，是合成六元环的首选方法。 * 6．马氏规则与反马氏规则 和Br所加成的位置) 【点拨】不对称烯烃与卤化氢加成一般遵守马氏规则，即将H加在原来双键碳中氢多的碳原子上