试验探究五苯酚的聚合反应4苯酚的用途阅读课本P64.PPT

（鲁科版）有机化学基础（选修） * 醇和酚 宁德市高级中学 叶昌明 第二节 第三课时 写出甲苯分子中一个H原子被—OH取代的生成物 —CH3 苯甲醇 —CH2OH —CH3 OH OH —CH3 —CH3 HO— 酚 第二节 醇和酚 三、酚 1、结构特点： 苯环和羟基直接相连。 2、苯酚： （1）分子式： 结构简式： 或 球棍模型 填充模型 俗称石炭酸，是最简单的酚 酚的命名 P61《知识支持》 （2）物理性质 d．苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性。 a．色、味、态 纯净的苯酚是没有颜色、具有特殊的气味的晶体露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色。 b．熔点：43℃ c．溶解性： ①在水中： 常温时，苯酚在水中溶解度不大 浑浊 当温度高于65℃时，能跟水混溶 ②苯酚易溶于乙醇，乙醚等有机溶剂。 冷却 如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精 洗涤。 想一想：使用时不小心沾到皮肤上，应怎样处理？ 3、化学性质 —O—H 分析苯酚的结构，你预测苯酚可能有什么化学性质？ 1.苯环对羟基的影响 酸性 2.羟基对苯环的影响 发生苯环上的取代反应 【活动探究】（P62） 样品：苯酚 试剂：蒸馏水，乙醇，NaOH溶液，NaCO3溶液，紫色石蕊试液，溴水，FeCl3 【试验方案】 实验结论或化学方程式 实验现象 实验步骤 性质预测 苯酚溶液 滴加2-3滴 石蕊试剂 方案一 滴加NaOH 溶液 苯酚溶液 方案二 无明显现象 溶液由浑浊变澄清 结论： 苯酚可与NaOH反应，具有酸性。 实验探究一：苯酚具有酸性吗？ 不能使酸碱指示剂褪色 1.苯环对羟基的影响—酸性 —OH —O +H 受苯环的影响，苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键更容易断裂，能在水溶液中发生微弱电离产生H+。 OH ONa +H2O +NaOH 苯酚钠易溶于水 实验：向方案二得到的溶液中通CO2，观察现象 现象： 溶液由澄清变浑浊。 结论： 苯酚酸性弱于碳酸，酸性很弱不能使酸碱指示剂褪色。 OH ONa +H2O+CO2 + NaHCO3 苯酚钠与碳酸反应生成的是碳酸氢钠而不是碳酸钠。 实验探究二：苯酚与碳酸酸性的比较 苯酚的酸性比碳酸弱但比HCO3-强，可与碳酸钠、钠反应 OH ONa + Na2CO3 + NaHCO3 OH ONa + 2 Na + H2 2 2 钠与苯酚反应比钠与乙醇反应剧烈的多 实验：将少量苯酚稀溶液滴加到过量的饱和溴水中。 现象： 有白色沉淀生成。 三溴苯酚（白色） OH + 3Br2 + 3HBr Br Br Br OH 此反应很灵敏，可用做苯酚的鉴别和定量测定。 实验探究三：苯酚与溴水的反应 2.羟基对苯环的影响—取代反应 实验：向盛有少量苯酚溶液的试管中滴加几滴FeCl3 溶液，观察现象。 现象： 溶液变成紫色 苯酚与FeCl3溶液能发生显色反应时由于有络合物生 成的缘故。此反应常用于酚的鉴别。 实验探究四：苯酚的显色反应 + Fe3+ 6 [Fe(C6H5O)6]3- + 6H+ OH 酚醛树脂：教室中的电源开关—电木，就是苯酚和甲醛聚合反应合成的。 n +nHCHO OH H+ -H2O OH CH2 n 苯酚和溴水与甲醛的反应产物说明了什么？ 由于羟基的影响，使羟基邻对位上的氢原子活化。 实验探究五：苯酚的聚合反应 4.苯酚的用途（阅读课本P64） 化工原料，制酚醛树脂、医药、染料等，稀溶液用作防腐剂和消毒剂 OH 苯酚分子中，苯基和羟基是相互影响的，它们在相互影响中共同决定了苯酚的化学性质。 小结 注意：在与醇相似的条件下，苯酚不能发生酯化反应 小结 下列物质中：  （A） （B）  （C） （D） (1)能与氢氧化钠溶液发生反应的是 (2)能与溴水发生取代反应的是 (3)能与金属钠发生反应的是 练习1 B、D B、D B、C、D 练习2 O H O H O H —CH=CH— 1mol 最多与 mol Br2发生反应。 6 如何通过实验确定苯中含有苯酚？如何除去苯中含有的苯酚？ (2)先加入足量的NaOH溶液，然后再分液,上层是苯。 (1)加入钠，反应生成气体，则确定有苯酚。 *