2019年（北京专用）高考化学一轮复习专项突破四有机合成与推断综合题的突破策略课件.pptVIP

答案　(1)?+NaOH? ?????+NaCl+H2O　消去 反应 (2)乙苯?????+HNO3??+H2O???? (3)? (4)19?????或?或? (5)浓硝酸、浓硫酸　铁粉/稀盐酸????? 解析　1 mol烯烃B能生成2 mol C,则B为结构对称的烯烃,又因C不能发 生银镜反应,故C为?,B为?????,进而可确定A为 ?。106÷12=8……10,故D的分子式为C8H10,D为单取代芳香烃, 则D为?,结合信息④可确定E为?,F为 ?。(2)D为乙苯,D生成E是苯环中乙基对位上的氢原 子被—NO2取代的反应,方程式见答案。(3)由信息⑤知G为?。(4)?的含有苯环的同分异构 体考虑如下:?中的1个H原子被—NH2取代的产物有 4种?(→为—NH2取代的位置,下同); ?的取代产物有2种:?; ?的取代产物有3种:?;?的 取代产物有4种:?,还有?、 ?、?、 ?、?、 ?,共19种。其中核磁共振氢谱为4组峰,且 面积比为6∶2∶2∶1的有?、?和 ?。(5)用逆推法不难确定N-异丙基苯胺的合成途径为 ?? ?? ? ? ?? ?,故反应条 件1所选用的试剂为浓硝酸、浓硫酸,反应条件2所选用的试剂为铁粉/稀盐酸,I的结构简式为?。 3-2　肉桂酸甲酯是调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精,用于肥皂、洗涤剂、风味剂和糕点的调味,在医药工业中作为有机合成的中间体。合成肉桂酸甲酯的工业流程如下图所示: ? ①银氨溶液 　　 ②酸化 已知:Ⅰ.醛与醛能发生反应,原理如下: ? ? Ⅱ.已知烃A在标准状况下的密度为1.25 g·L-1。 (1)化合物H中的官能团为???? 。 (2)肉桂酸甲酯的结构简式为???? , J的结构简式为???? 。 (3)G→H的反应类型为??? ?。 (4)写出反应B→C的化学方程式:???? 　　　　　　　　　????。H→I的反应条件　　　????(填“能”或“不能”)改用酸性高锰酸钾溶液,简述理由:??? ?。 (5)符合下列条件的I的同分异构体共有5种。写出另两种同分异构体的结构简式: A.能发生水解反应 B.与银氨溶液作用出现光亮的银镜 C.能与溴发生加成反应 ?、?、 ?、　　　　　　????、　　　　　　????。 答案　(1)碳碳双键和醛基 (2)?????? (3)消去反应 (4)2CH3CH2OH+O2? 2CH3CHO+2H2O　不能　氧化醛基的同时会氧 化碳碳双键 (5)?????? 解析　烃A在标准状况下的密度为1.25 g·L-1,则A的摩尔质量是1.25 g·L-1 ×22.4 L·mol-1=28 g·mol-1,则A是乙烯;乙烯与水发生加成反应生成乙醇,则B是乙醇;乙醇在Cu作催化剂、加热条件下与氧气反应生成乙醛,所以C是乙醛;甲苯发生侧链取代后再发生水解反应生成苯甲醇,苯甲醇发生催化氧化生成苯甲醛,所以F是苯甲醛;乙醛与苯甲醛发生反应生成的G的结构简式为?;G加热失水得到的H为 ?,?被银氨溶液氧化,再酸 化后,醛基变为羧基。 (1)H中的官能团是碳碳双键和醛基; (2)肉桂酸甲酯是苯丙烯酸与甲醇反应生成的酯,其结构简式为 ?;J是苯丙烯酸发生加聚反应的产物,结构 简式是?; (3)G→H发生的是消去反应; (4)反应B→C是乙醇的催化氧化反应,化学方程式是2CH3CH2OH+O2? 2CH3CHO+2H2O;H→I的反应条件不能改用酸性高锰酸钾溶液,因 为碳碳双键也会被酸性高锰酸钾溶液氧化; (5)根据题意可知I的同分异构体中含有甲酸酯基、碳碳双键,另外两种 同分异构体的结构简式是?、?。 ??? 解析　(1)依题意可知A是乙炔,B是?与CH3COOH发生加成 反应的产物即?,含有的官能团有碳碳双键和 酯基。(2)反应①是?与CH3COOH的加成反应;反应⑦是醇分 子内脱水的消去反应。(3)依题意,C是?发生水解 反应生成的聚乙烯醇,即C为?,由C及聚乙烯醇缩丁醛的 结构简式可确定D为丁醛(CH3CH2CH2CHO)。(4)在异戊二烯 (?)分子中,只有甲基上的2个氢原子与其他原子不 可能共平面,其余11个原子均可以在同一平面内。(5)分子式为C5H8的炔烃有3种:?、?和 ?。 类型二、依据有机物之间的转化关系推断 有机综合推断题常以框图的形式呈现一系列物质的衍变关系,经常是在一系列衍变关系中有部分产物已知或衍变条件已知,因而解答此类问题的关键是熟悉烃及各种烃的衍生物之间的转化关系及转化条件。 ? (1)甲苯的一系列常见的衍变关系 ①???? ????? ? ? ②??? ? ??? ③????? ? ??? (2)二甲苯的一系列常见的衍变关系 ???? ??? ?