3%27，6%27-二（N，N-二苯氨基）荧烷合成及其性能的研究.pdf

摘要 压、热敏染料是一类重要的功能性染料，主要用于压、热敏复写纸的加工。 荧烷类染料作为第三代压、热敏染料，是当今世界开发的主流，合成性能优良的 荧烷类化合物具有重要的意义。另外，荧烷类染料由于具有特殊的结构及相应的 荧光特性，使它在疾病检测、DNA测序、荧光探针、光动力治疗、信息科学、 激光染料等方面得到了实际应用，成为分析化学和生物医药科学等生物技术领域 中最常用的荧光染料。有关荧烷类染料在这些方面的应用己成为一个前沿课题。 本文针对荧烷类染料，以提高其耐热性、延长荧光发射波长为目的，设计了一个 化合物结构，并研究其合成与性能。 首先，通过两条路线合成了中间体3．(N，N．二苯基)氨基苯酚。第一，以间苯 二酚和二苯胺作原料，85％磷酸作催化剂，在220℃高温下一步缩合得到产物， 并对影响该反应的各因素进行了研究。第二，从间氨基苯酚出发，通过重氮化反 应生成间溴苯酚，用3,4．二氢吡喃保护酚羟基，再和二苯胺发生乌尔曼反应，最 后脱羟基保护，得到产物。其次，以邻苯二甲酸酐和3．(NN．二苯基)氨基苯酚为 原料，对甲苯磺酸为催化剂，在180℃下反应得到3’，6’一二(N，N．二苯氨基)荧 烷，并通过红外、质谱和1HNMR验证了其结构。 通过UV．Vis，荧光光谱和循环伏