2018_2019学年高中化学第二章官能团与有机化学反应烃的衍生物专题讲座五学案鲁科版.docVIP

PAGE PAGE 1 专题讲座(五)　引入卤代烃在有机合成中的作用 1．卤素原子的引入是改变分子性质的一步反应，在有机合成和有机推断题中起着桥梁作用。 在烃分子中引入卤素原子，一般有下列两条途径： (1)烃与卤素单质的取代反应，如： CH3CH3＋Cl2eq \o(――→,\s\up7(光照))HCl＋CH3CH2Cl (2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应，如： CH2===CH—CH3＋Br2―→CH2Br—CHBr—CH3 CH≡CH＋HCleq \o(――→,\s\up7(催化剂))CH2===CHCl 2．卤代烃在有机合成中的应用。 (1)由一卤代烃转化为醇。 ①直接水解生成一元醇。 如：CH3CH2Cl＋NaOHeq \o(――→,\s\up7(水),\s\do5(△))CH3CH2OH＋NaCl ②生成二元醇：先消去，再加成，然后水解。 如：CH3CH2—Cl＋KOHeq \o(――→,\s\up7(醇),\s\do5(△))CH2===CH2↑＋KCl＋H2O CH2===CH2＋Cl2―→CH2Cl—CH2Cl CH2Cl—CH2Cl＋2NaOHeq \o(――→,\s\up7(水),\s\do5(△))CH2OH—CH2OH＋2NaCl (2)在碱性环境下和其他阴离子发生取代反应。 如：CH3CH2—Cl＋CN－eq \o(――→,\s\up7(O