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- 2018-10-13 发布于江苏
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东华大学有机学重点
绪论
掌握杂化轨道概念,能判别简单有机物分子中碳原子的杂化类型;
掌握键能和键的离解能的区别;
能判断分子的极性;
熟悉σ键、π键的特点;
掌握Lewis电子结构和凯库勒结构式
掌握有机化学中的酸碱理论、亲电和亲核试剂;√
掌握诱导效应、氢键;√
熟悉常见官能团。
饱和脂肪烃
熟悉常见烷基的名称,掌握烷烃的系统命名法;√
掌握开链烷烃的自由基取代反应,能写出自由基反应机理,会比较自由基的稳定性;√
单环烷烃的命名,双环及螺环化合物的命名;√
环烷烃的开环反应;√
环丙烷,环丁烷,环己烷(或环戊烷)与烯烃的鉴定;√
环丙烷,环丁烷,环己烷(或环戊烷)的稳定性;
烷烃的构象:透视式,纽曼式;重叠式,交叉式;
取代环己烷构象的稳定性。√
不饱和脂肪烃
烯烃
掌握碳碳双键的构成;
烯烃的系统命名法,掌握顺反异构的Z-/E-表示法;√
烯烃顺反异构体的熔点和沸点的比较;√
烯烃的催化加氢反应,了解常用催化剂;
烯烃的亲电加成反应,掌握亲电加成反应的机理,能写出亲电加成反应机理,会比较碳正离子的稳定性,碳正离子的重排,掌握马氏规则;√
烯烃亲电加成反应活性的比较;√
当有自由基存在时,烯烃与溴化氢加成是反马氏规则的;√
硼氢化-氧化反应(反马氏规则);√
不同结构的烯烃被臭氧和酸性高锰酸钾氧化成不同产物,能根据产物推断原来烯烃的结构;√
烯烃的α-氢卤代,烯丙基自由基的稳定性。√
顺式加成、反式加成的立体构型√,赤式,苏式.
炔烃
炔烃的命名;
烷烃,烯烃,炔烃C-H键键长和酸性大小的比较;√
炔烃加氢反应比烯烃加氢反应活性大,林德拉催化剂的构成和用途;炔烃的选择催化氢化和还原;√
炔烃的亲电加成和亲核加成;√
炔烃的亲电加成反应活性比烯烃亲电加成反应活性小;
炔烃和水加成时生成的烯醇式不稳定,会重排成酮式;
烯烃的二聚和三聚反应(合成共轭烯炔);√
不同结构的炔烃被臭氧和酸性高锰酸钾氧化成不同产物,能根据产物推断原来炔烃的结构;√
炔钠的生成,和伯卤烷反应生成碳链增长的炔烃(SN2);√
末端炔氢和重金属离子反应生成有颜色的沉淀,可作为末端炔烃的鉴定并用于分离。√
二烯烃
三种二烯烃的稳定性比较;
掌握p-π共轭、π-π共轭和超共轭效应;√
由于p-π共轭的存在,烯丙基型碳正离子和烯丙基型自由基特别稳定,并有烯丙位重排;√掌握各种碳正离子、自由基稳定性比较并用共轭效应解释;√
掌握共振论的基本理论及应用;√
共轭二烯烃的1,2-加成和1,4-加成;√
共轭二烯烃的双烯合成反应及在合成上的应用,能判断亲双烯体的活性大小;√
用顺丁烯二酸酐可以鉴定共轭二烯烃。√
芳香烃
单环芳烃
芳香性的概念;
单环芳烃的命名;√
熟练掌握苯的亲电取代反应的条件和产物, 掌握亲电取代反应的机理,能写出亲电取代反应机理;√
用浓硫酸可以鉴定、分离环己烷和苯;√
掌握付-克烷基化反应常用的试剂和催化剂,注意会发生重排;√
掌握付-克酰基化反应常用的试剂和催化剂,用酰基化反应制备芳酮,用酰基化-还原的方法可以在苯环上连接伯烷基;√
定位基的定位规律;
单环芳烃亲电取代反应活性的比较;
运用定位规律选择合理的合成路线;√
苯环的氧化和苯环侧链的氧化,用酸性高锰酸钾可以鉴定苯和甲苯;√
苯环侧链的α-氢卤代及其机理,苄基自由基的稳定性。√
稠环芳烃
取代萘的命名;√
萘的亲电取代反应√,注意磺化时动力学产物和热力学产物;
取代萘发生亲电取代反应时,第二个取代基进入的位置;√
萘在五氧化二钒催化作用下,被氧气氧化成邻苯二甲酸酐;
取代萘氧化时,电荷密度高的环破裂。√
如何制蒽醌.
三.芳香性
1. 掌握许克尔规则;
2. 非苯芳烃的芳香性
3. 芳香性的判断. √
旋光异构
掌握手性、对映体、非对映体、内消旋体、外消旋体;√
掌握D-/L-、R-/S-法命名手性分子;√
顺反异构与手性的关系;
会判断不含手性中心化合物的对映异构。√
卤代烃
卤代烷烃
卤代烃的级数;
卤代烷的沸点小于醇,大于烷烃;
卤代烃的亲核取代反应,用硝酸银可鉴别不同级别的卤代烃(SN1反应);√
单分子亲核取代和双分子亲核取代的特点及机理;√
卤代烃的消除反应,符合查依采夫规则,E1/E2反应的特点及机理;√
影响亲核取代反应和消除反应的因素,取代与消除的竞争;√
分子内亲核取代反应;
与金属的反应;
用武慈反应使碳链增长一倍;
格氏试剂的生成和应用;√
卤代烯烃和卤代芳烃
三种卤代烯烃和卤代芳烃的活泼性;√
乙烯型和卤苯型卤代烃中的卤原子因为活性太低,一般不发生亲核取代反应(原因)。√
邻对位有强吸电子基的卤苯型化合物其加成-消除机理和反应、卤苯型化合物的消除-加成机理和反应。√
第八章 波谱分析
1. 掌握红外光谱、核磁共振的基本概念;
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