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试卷第 =page 1 1页,总 =sectionpages 3 3页
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1.(17分)“张-烯炔环异构反应”被《Name Reactions》收录。该反应可高效构筑五元环化合物:
(R、R‘、R“表示氢、烷基或芳基)
合成五元环有机化合物J的路线如下:
已知:
(1)A属于炔烃,其结构简式是 。
(2)B由碳、氢、氧三种元素组成,相对分子质量是30。B的结构简式是
(3)C、D含有与B相同的官能团,C是芳香族化合物,E中含有的官能团是
(4)F与试剂a反应生成G的化学方程式是 ;试剂b是 。
(5)M和N均为不饱和醇。M的结构简式是
(6)N为顺式结构,写出N和H生成I(顺式结构)的化学方程式: 。
2.〔化学—选修5:有机化学基础〕(15分)
席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下:
已知以下信息:
①
②一摩尔B经上述反应可生居二摩尔C,且C不能发生银镜反应。
③D属于单取代芳烃,其相对分子质量为106。
④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的
⑤
回答下列问题:
(1)由A生成B的化学方程式为 ,反应类型为
(2)D的化学名称是 ,由D生成E的化学方程式为:
(3)G的结构简式为
(4)F的同分异构体中含有苯环的还有____种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱中有4组峰,且面积比为6:2:2:1的是_______。(写出其中的一种的结构简式)。
(5)由苯和化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺。
反应条件1所选择的试剂为____________;反应条件2所选择的试剂为________;I的结构简式为_____________。
3.[化学选修——5:有机化学基础](15分)
立方烷()具有高度的对称性.高致密性.高张力能及高稳定性等特点,因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物I的一种合成路线:
回答下列问题:
C的结构简式为 ,E的结构简式为 。
③的反应类型为 ,⑤的反应类型为
化合物A可由环戊烷经三步反应合成:
反应1的试剂与条件为 ;反应2的化学方程式为 ;反应3可用的试剂为 。
在I的合成路线中,互为同分异构体的化合物是 (填化合物代号)。
I与碱石灰共热可转化为立方烷。立方烷的核磁共振氢谱中有 个峰。
立方烷经硝化可得到六硝基立方烷,其可能的结构有 种。
4.(18分)从薄荷油中得到一种烃A(C10H16),叫ɑ—非兰烃,与A相关反应如下:
(1)H的分子式为 。
(2)B所含官能团的名称为 。
(3)含两个—COOCH3基团的C的同分异构体共有 种(不考虑手性异构),其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的异构体结构简式为 。
(4)B→D,D→E的反应类型分别为 、 。
(5)G为含六元环的化合物,写出其结构简式: 。
(6)F在一定条件下发生聚合反应可得到一种高级吸水性树脂,该树脂名称为 。
(7)写出E→F的化学方程式: 。
(8)A的结构简式为 ,A与等物质的量的Br2进行加成反应的产物共有 种(不考虑立体异构)。
5.[化学-有机化学基础](13分)“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物,其有效成分M的结构简式如图所示。
(1)下列关于M的说法正确的是______(填序号)。
a.属于芳香族化合物
b.遇FeCl3溶液显紫色
c.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
d.1molM完全水解生成2mol醇
(2)肉桂酸是合成M的中间体,其一种合成路线如下:
已知:
①烃A的名称为______。步骤I中B的产率往往偏低,其原因是__________。
②步骤II反应
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