11、4一种特殊的碳氢化合物—苯(化学班)-(精品·课件).pptVIP

11.4 一种特殊的碳氢化合物 ——苯 * 分馏 170℃ 苯、甲苯、二甲苯 170℃～230℃ 酚类、萘 230℃以上 蒽等稠环芳烃 残渣 沥青 煤 干馏 气态：焦炉气（CO 、CH4、H2、C2H4） 液态 粗氨水 煤焦油 固态：焦炭 一、苯的发现 1825年，英国化学家法拉第从生产煤气的原料中提取得到了一种新的碳氢化合物—苯。 C6H6 二、苯的结构 思考： 1.根据苯的分子式为C6H6，与饱和链烃相比缺几个氢原子？ 2.苯分子中可能含有哪些不饱和键？ 3.若苯的分子结构为链状，请写出可能具有的结构简式？并设计实验来验证这些结构是否合理？ 苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液分别混合 演示1：苯与溴水混合 现象：振荡后分层，上层为橙红色，下层为无色。 演示2：苯与酸性高锰酸钾溶液混合 现象：振荡后分层，上层无色，下层紫红色。 实验结论： 从苯的分子式C6H6来看很不饱和，应具有典型不饱和烃的性质，能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。但从实验结果看，苯分子不具备典型不饱和烃分子中的 、 ，这样的结构。 C=C C≡C 凯库勒式 苯的结构小结： 1. 六个碳原子、六个氢原子均在同一平面。 2. 各个键角都是120度. 3.苯的碳碳键长140pm . 碳碳单键键长：154pm 碳碳双键键长：133pm 结论： 苯具有平面正六边形结构。苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键 。(六个碳碳键完全相同) 分子式 C6H6 结构式 结构简式 或 C C C C C C H H H H H H 苯中的6个C原子和H原子位置等同 结论 苯的一取代物只有一种 三、苯的物理性质 颜 色:无色 状 态:液体 密 度:密度小于水 　气 味:特殊气味 毒 性： 有毒 溶解性:不溶于水，易溶于有机溶剂 熔、沸点低，易挥发。 四、苯的化学性质 1、通常情况下，苯的化学性质稳定。 ----既不能使溴水褪色，也不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 2、可燃性 　现象： 火焰明亮， 产生大量黑烟。 3、取代反应 （1） 卤代 液溴 Fe + Br2 Br + HBr 溴苯 溴苯：无色油状液体，不溶于水，比水重，有毒。 说明：反应后的溶液呈红褐色，是因为溴苯中溶有过量的溴。 （可用NaOH溶液除去） 硝化反应： （2） + HNO3 浓硫酸 50~60℃ NO2 + H2O 硝基苯 硝基苯：无色油状、有苦杏仁味的液体，比水重， 不溶于水，有毒。 说明：1、制得的硝基苯中混有少量NO2气体，故呈淡 黄色。（可用NaOH溶液除去） 2、浓硫酸作用：催化剂、脱水剂。 苯分子里的氢原子被硝基所取代的反应。 （3） 磺化 + HO－SO3H 70℃~80℃ －SO3H + H2O 磺酸基 苯磺酸 4、加成反应 --------- 与氢气加成生成环已烷、不与溴水反应 环己烷 + H2 Ni △ 苯比烯、炔烃难进行加成反应 小结：相对而言，苯比烷烃易取代，比烯烃、炔 烃难加成。 五、苯的用途 1、生产合成纤维、合成橡胶等。 2、有机溶剂。 六、芳香烃及芳香族化合物 1、芳香烃： 分子结构中含有一个或多个苯环结构的烃。 CH3 C2H5 2、芳香族化合物： 分子结构中含有一个或多个苯环结构的有机物。 如：溴苯、硝基苯、苯磺酸 3、苯的同系物： 分子中含有一个苯环，在组成上比苯多一个或若干个CH2原子团的烃。 CH3 C2H5 通式： CnH2n-6 （ n ≥ 6 ) *