2019版金版学案高中化学一轮复习练习：全国卷热考微专题（23）新信息型有机合成与推断 Word版含解析.docVIP

全国卷热考微专题(23)新信息型有机合成与推断 1．苯环侧链引羧基 如 (R代表烃基)被酸性KMnO4溶液氧化生成，此反应可缩短碳链。 2．卤代烃跟氰化钠溶液反应再水解可得到羧酸 如CH3CH2Breq \o(――→,\s\up7(NaCN))CH3CH2CNeq \o(――→,\s\up7(H2O))CH3CH2COOH；卤代烃与氰化物发生取代反应后，再水解得到羧酸，这是增加一个碳原子的常用方法。 3.烯烃通过臭氧氧化，再经过锌与水处理得到醛或酮 KMnO4溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸，通过该反应可推断碳碳双键的位置。 4．双烯合成 如1，3-丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到环己烯， ，这是著名的双烯合成，也是合成六元环的首选方法。 5．羟醛缩合 有α-H的醛在稀碱(10% NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用，生成 β-羟基醛，称为羟醛缩合反应。 6．硝基苯的还原反应 7．芳烃的烷基化反应 芳香化合物与烯烃在AlCl3的催化作用下发生烷基化反应，从而往苯环上引入烷烃基。 8．芳香烃的羰基化反应 芳香烃在一定条件下与CO、HCl发生反应，在苯环上引入羰基。 　化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下： 已知：①RCHO＋CH3CHOeq \o(――→,\s\up7(NaOH/H2O),\s\do5(△)) RCH===CHCHO＋H2O；②。 回答下列问题： (1)A的化学名称为________。 (2)由C生成D和E生成F的反应类型分别为__________、________。 (3)E的结构简式为_____________________________________。 (4)G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为 _____________________________________________________。 (5)写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选)。 解析：已知各物质转变关系分析如下：G是甲苯同分异构体，结合已知②的反应物连接方式，则产物H左侧圈内结构来源于G，G为，F为，E与乙醇酯化反应生成F，E为，根据反应条件，D→E为消去反应，结合D的分子式及D的生成反应，则D为，所以C为， B为，再结合已知反应①，A为。 (1)根据以上分析可知A的名称是苯甲醛。 (2)C→D为C===C与Br2的加成反应，E→F是酯化反应； (3)E的结构简式为。 (4)F生成H的化学方程式为＋ 。 (5)根据已知②，环己烷需要先转变成环己烯，再与2－丁炔进行加成就可以首先连接两个碳链，再用Br2与碳链上双键加成即可，即路线图为eq \a\vs4\al() 答案：(1)苯甲醛　 (2)加成反应　取代反应 (3) (4) (5)见解析 1．化合物A是合成天然橡胶的单体，分子式为C5H8，A的一系列反应如下(部分反应条件略去)： 已知：。 回答下列问题： (1)A的结构简式为________________________，化学名称是________________________。 (2)B的分子式为________。 (3)②反应的化学方程式为_______________________________ _____________________________________________________。 (4)①和③的反应类型分别是____________、____________。 (5)C为单溴代物，分子中有两个亚甲基，④的化学方程式是 ______________________________________________________。 答案：(1) 　2-甲基-1，3-丁二烯(或异戊二烯) (2)C5H8O2 2．有机化合物X、Y、A、B、C、D、E、F、G之间的转化关系如图所示。 已知： ③X在催化剂作用下可与H2反应生成化合物Y； ④化合物F的核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰。 请回答下列问题： (1)X的含氧官能团的名称是________，X与HCN反应生成A的反应类型是________反应。 (2)酯类化合物B的分子式是C15H14O3，其结构简式是________ _____________________________________________________。 (3)X发生银镜反应的化学方程式是________________________ _____________________________________________________。 (4)G在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是_________ ____________________________________