《药物化学》β-内酰胺类抗生素.ppt

β-内酰胺类抗生素 抗生素的战争：从青霉素到β-内酰胺类抗生素 二、青霉素类 青霉素钠 本品为白色结晶性粉末；无臭或微有特异性臭；有引湿性。 本品遇酸、碱或氧化剂等即迅速失效，水溶液在室温放置易失效。 本品在水中极易溶解，在乙醇中溶解，在脂肪油或液体石蜡中不溶。 青霉素钠的水溶液遇稀盐酸，即生成白色沉淀，此沉淀能在乙醇、醋酸戊酯、三氯甲烷、乙醚或过量的盐酸中溶解。 青霉素类的母核是由β-内酰胺环和五元的氢化噻唑环并合而成，由于张力较大两个环不共平面，因此β-内酰胺环的羰基与氮上的孤对电子对不能形成共轭，易受到亲核或亲电性试剂的进攻，导致β-内酰胺环破裂。（与碱性条件下分解一致） 在强酸或氯化高汞的作用下，侧链羰基氧原子上的孤对电子作为亲核试剂，进攻β-内酰胺环，经电子转移重排生成青霉烯酸。 主要用于革兰阳性菌引起的全身或局部严重感染，应盛于严封或者熔封的灭菌干燥容器内，并置于阴凉处保存。现用现配。 知识链接——青霉素过敏反应机制 （二）半合成青霉素 （三）典型药物 性 质 本品为白色粉末或结晶性粉末；无臭或微臭。 本品在溶于水，极微溶于丙酮或丁醇，几乎不溶于醋酸乙酯或石油醚。在水中（10mg/ml）比旋度为+195°~ +214°。 苯唑西林在弱酸性条件下，经水浴加热30min后，重排成苯唑青霉烯酸，依照分光光度法在399nm波长处有最大吸收。 本品在临床上主要用