人教版高中化学选修五有机合成.pptVIP

我们学过哪些官能团？完成课本65页的思考与交流。 1.引入碳碳双键的方法。 2.引入卤素原子的方法。 3.引入羟基的方法。 ⑤引入-COOH的方法有： 1.醛的氧化（强氧化剂和弱氧化剂） 思考： 如何实现下列转变： 1.CH3CH2-Br 2. 7.碳链的增长和减短 〔问题〕工业上用甲苯生产对-羟基苯甲酸乙酯（一种常用的化妆品防霉剂），其生产过程如下（反应条件及某些反应物、产物未全部注明）： 课后作业： P67 1、2 * * 第四节 有机合成 organic synthesis 古人酿酒图 古人酿酒器具 古人制药工具 世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。zxxk 科技创造生活，合成造福人类！ 人类合成自然界中不存在的有机物，满足特殊需要 有机材料的惊艳绽放 一、有机合成的过程zxxk 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 1、有机合成的概念 2、有机合成的任务 （1）目标化合物分子碳链骨架的构建； （2）官能团的转化和引入。 基础原料 辅助原料 副产物 副产物 中间体 中间体 辅助原料 辅助原料 目标化合物 图 3-23 有机合成过程示意图 3.官能团的引入方法 学科网 ①引入碳碳双键 1）某些醇的消去引入 CH3CH2 OH 浓硫酸 170℃ CH2==CH2↑ +H2O 醇 △ CH2=CH2↑+ NaBr+ H2O CH3CH2Br +NaOH 2）某些卤代烃的消去引入 3）炔烃不完全加成引入 CH≡CH + HBr CH2=CHBr 催化剂 △ ②引入卤原子（—X） 1）烃与X2取代 CH4 +Cl2 CH3Cl+ HCl 光照 2）不饱和烃与HX或X2加成（包括烯烃和炔烃） CH2==CH2+Br2 CH2BrCH2Br 3）醇与HX取代 C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O △ 催化剂 ③引入羟基（—OH） 1）烯烃与水的加成 CH2=CH2 +H2O CH3CH2OH 催化剂 加热加压 2）醛（酮）与氢气加成 CH3CHO +H2 CH3CH2OH 催化剂 Δ 3）卤代烃的水解（碱性） C2H5Br +NaOH C2H5OH + NaBr 水 △ 4）酯的水解 稀H2SO4 CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O △ ④引入-CHO或羰基的方法有： 1.醇的催化氧化； 2.偕二卤代烃的水解（L 2CH3CH2OH+O2　 2CH3CHO+2H2O 催化剂 △ 1.醇的催化氧化； 2.偕二卤代烃的水解（L 1.醇的催化氧化； 2.偕二卤代烃的水解（L 1.醇的催化氧化； 2.偕二卤代烃的水解（L 1.醇的催化氧化； 2.偕二卤代烃的水解（略） 2.酯的水解 3.某些苯环侧链的氧化 稀H2SO4 CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O △ C6H5-CH3 C6H5-COOH KMnO4(H+) 2CH3CHO+O2 2CH3COOH 催化剂 CH3CH-CH3 Br CH3COOH CH3CH2CH2-Br (1).官能团种类变化： CH3CH2-Br 水解 CH3CH2-OH 氧化 CH3-CHO (2).官能团数目变化： CH3CH2-Br 消去 CH2=CH2 加Br2 CH2Br－CH2Br (3).官能团位置变化： CH3CH2CH2-Br 消去 CH3CH=CH2 加HBr CH3CH-CH3 Br 4.官能团的转化： 包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。 氧化 CH3-COOH 5.官能团的保护 a.保护羟基：可先转化为其他基团，再复原 b.保护碳碳双键：可先转化为卤代烃，再消去 H2C=CH-CH2OH H3C-CHCl-CH2OH H3C-CHCl-CHO H2C=CH-CHO 二、正向合成分析法 此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标有机物。 基础原料 中间体 中间体 目标化合物 正向合成分析法示意图 三、逆向合成分析法 是将目标