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薛军 《有机化学》教案——06 材料工程02-1/2/3/4 03/09/11(四1.2) * 《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第六讲 返回首页 1、顺反异构产生的条件 2、烯烃顺反异构的命名 3、环烷烃顺反异构的命名 开始讲课 复习 本课要点 总结 作业 返回总目录 第五讲——要点复习 1、sp3、 sp2、 sp杂化是有机价键结构的基础。 2、 ?键和?键的结构特点，决定着相应有机物的性质特点。 3、环烷烃并非都是简单的几何平面。其结构的稳定性，应从构象进行分析。 4、凡有离域键的体系——共轭体系。 凡共轭体系用传统的价键都无法准确表示。 三、立体结构化学 同分异构 (分子式相同而结构和性质相异) 构造异构 立体异构 构型异构 构象异构 顺反异构 对映异构 碳链异构 官能团位置异构 官能团异构 CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH=CH2 CH3CH=CHCH3 CH3CH2–OH CH3–O–CH3 CH3CHCH3 CH3 构造——分子中各原子的排列方式和次序。 构型——构造相同，原子的空间排列方式不同。 构象——构造、构型相同，一个分子沿单键旋转形成分子中各原子在空间的不同排列方式 C=C CH3 CH3 H H C=C CH3 CH3 H H （一）顺反异构 1、什么样的结构能产生顺反异构？ C=C CH3 CH3 H H C=C C2H5 H H H CH3–CH=CH–CH3 2-丁烯 C=C C2H5 H H H 顺-2-丁烯 反-2-丁烯 mp：-151.4℃ mp：-136.0℃ H–C—–C–H CH3 CH3 H H CH3 CH3 H–C—–C–H H H = = ①分子中存在限制旋转的因素，如：双键 ②每个双键C，分别连两个不同的基团 产生顺反异构 的必要条件 C=C CH3 CH3 H H 沿键轴 旋转1800 把分子 旋转1800 C=C CH3 Cl Cl CH3 C=C Cl H3C Cl CH3 C=C Cl H H CH3 C=C C=C Cl H H H3C H C=C Cl CH3 H 练习1：下列结构有无顺反异构？ √ × √ × C=C C=C Cl H CH3 CH3 Cl H C=C C=C Cl H Cl CH3 H3C H C=C C=C Cl H Cl Cl H3C H √ √ × 2、烯烃的顺反异构体怎样命名？ C=C Cl Cl H H C=C CH3 CH3 H H C=C CH3 CH3 H CH2CH3 顺/反命名法：同侧为顺，异侧为反(适用于简单结构) 2-丁烯 1,2-二氯乙烯 3-甲基-2-戊烯 Z/E命名法：IUPAC系统命名(适用于所有结构) C=C b c a d ①根据“次序规则”比较基团的大小 I＞Br＞Cl＞F＞O＞N＞C＞H ②若a＞c、b＞d或者a＜c、b＜d，为Z； 否则，为E。 (Z)-2-丁烯 (E)-1,2-二氯乙烯 (E)-3-甲基-2-戊烯 顺/反和Z/E是两种命名法则，无一定联系。 顺- 反- 顺- 注意：顺反异构体命名何时用“顺/反” 何时用“Z/E”表示构型？ C=C b a b a 可用“顺/反” 也可用“Z或E” C=C d a b c 只能用“Z/E” C=C Cl H3C Cl CH3 C=C Br H3C Cl C2H5 顺-2,3-二氯-2-丁烯 (Z)-2,3-二氯-2-丁烯 (Z)-2-氯-3-溴-2-戊烯 顺-2-氯-3-溴-2-戊烯× 练习2：命名下列化合物 C=C C=C H H H H CH3 1-苯基-1,3-戊二烯 (1Z,3Z)- C=C C=C H H H CH3 H CH3 2-甲基-1,3-戊二烯 (E)- 提醒注意：什么时候命名需要标明构型? 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 C=C C=C H H H CH3 H (1Z,3E)-1-苯基-1,3-戊二烯 2,4-二甲基-1,4-己二烯 (E)- 4 2 1 3 5 6 3、环烷烃的顺反异构和命名 ①C环是限制旋转的因素。 ②环中至少有两个C分别连不同的基团。 顺-1,2-二甲基环丙烷 反-1,2-二甲基环丙烷 CH3 CH3 CH3 CH3 2、取代环烷烃的顺反异构 顺式 反式 可以把碳环表示为垂直于纸面 ，或者把碳环表示为在纸面 上 。 * 《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第六讲 返回首页