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薛军 《有机化学》教案——06 材料工程02-1/2/3/4 03/09/11(四1.2) 2.透视式（锯架式）：是从分子的斜侧面观察到的分子模型的情况。 讨论： 试根据前面讲过的知识判断上述四种构象中，哪种是 优势构象（稳定构象）。 * 《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第七讲 返回首页 2、环己烷的椅式和船式构象 1、构象异构的含义 3、环己烷椅式构象中的a键和e键 4、取代环己烷的构象 开始讲课 复习 本课要点 总结 作业 返回总目录 第六讲——要点复习 1、产生顺反异构的条件 2、烯烃顺反异构体的命名(Z/E法) 3、环烷烃顺反异构体的命名 ⑴存在限制旋转的因素，如：双键、碳环； ⑵至少有两个C分别连不同的基团 ——关键是使用“次序规则”排序 H H H H H H （二）构象异构 ——由于C—C单键旋转，引起的基团之间空间相对位置的变化。 1、乙烷的构象 重叠式 交叉式 透视式 纽曼投影式 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H √ 优势构象 视角：从C—C键轴斜方450角 视角：平行于C—C键轴 600 07-1乙烷的构象异构动画\乙烷的立体构象.avi构象 两个碳原子上的各个氢原子，正好处在相互对映的位置上 一个甲基上的氢原子正好处于另一个甲基的两个氢原子的中线上 构象异构动画\乙烷的构象.avi 07-1 乙烷的构象. 重叠式 交叉式 1.球棒模型： 乙烷构象的表示方法: 前面的碳及其三根碳氢键以 后面的碳及其三根碳氢键以 3.纽曼(Newman)投影式：是从碳碳延长线上观察到的分子模型的情况。 重叠式 交叉式 重叠式 交叉式 4.伞形式（楔形式）：以楔形表示向前的键，以虚线表示伸向后方 的键，以实线表示在平面上的键。 00 600 1200 1800 2400 2700 3600 重叠式—— 扭转张力最大 （σ 键的扭转张力作用） 2、C–C转动所需能量10-40kJ·mol-1，室温下分子热运动可产生能量80kJ·mol-1。 3、研究构象异构主要是比较各式稳定性的差异，并找出最稳定的构象——优势构象。 1、构象异构体有无数种，只研究其有代表性的几种。 三点说明： 12.6 0 kJ·mol-1 乙烷构象的能量曲线 扭转能 交叉式—— 无扭转张力 是由扭转张力造成的 07-1 乙烷构象异构动画\乙烷分子能量曲线.avi的能量曲线 全重叠式 邻位交叉式 部分重叠式 对位交叉式 2、丁烷的构象 绕 C2-C3 旋转 H CH3 H H H CH3 H CH3 H H H CH3 Ⅰ Ⅱ Ⅲ Ⅳ Ⅴ Ⅵ CH3–CH2–CH2–CH3 全重叠式 邻位交叉式 部分重叠式 对位交叉式 优势构象 H H H H CH3 H CH3 H H H CH3 CH3 H H CH3 H H H CH3 H H H3C H H H CH3 大基团彼此相距越远越稳定 07-2 丁烷的构象 H3C C2H5 H CH3 CH3 H3C H3C C2H5 H H Br Br H Br Br CH3 CH3 H3C H3C CH3 CH3 CH3 CH3 H3C 练习1：写出优势构象和最不稳定构象的纽曼投影式 ①(CH3)3C—C(CH3)3 ②CH3CH2CH(CH3)—CHBr2 优势构象 优势构象 最不稳定构象 最不稳定构象 4 3 5 3 5 3、环己烷的构象 4 1 2 6 1 2 6 椅式构象 船式构象 纽曼投影式 优势构象？ 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 C2和C3、C5和C6的H处于交叉式，C1和C4的H彼此远离。 C2和C3、C5和C6的H处于重叠式，C1和C4的H彼此对头。 (99.9%) 1 3 5 4 6 2 船式构象 无角张力 有扭转张力 环己烷的椅式构象称为——无张力环 07-3构象异构动画\环己烷椅式船式转化.avi 椅式构象 无角张力 无扭转张力 1 3 5 环己烷椅式构象中的12个C—H键，分为两种 ①垂直于平面的——直立键(a键) ②与平面呈19.50夹角的——平伏键(e键) 椅式构象的转化： 4 6 2 1 3 5 4 6 2 109.50 通过C—C单键的转动，一种椅式构象可以转化为另一种椅式构象(需要能量46 kJ·mol-1)。 上下平面的C交换层次，每一C上的a键和e键互变。 船式构象是两种椅式构象互变的中间过渡状态 07-5 环己烷a,e键的转化.avi ＊环己烷椅式构象的画法 ▼ ▼ ▼ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▲ ▼ ▼ ▼ 构象异构动画\环己烷的画法1.s