第四章炔烃二烯烃红外光谱-(精选·公开·课件).ppt

第四章 炔烃 二烯烃 红外光谱 作业（P94） 2 5 7 8 10注意：2将左边的双键改为单键. 14 15（补充条件：在标准条件下）。 定义:分子中含有碳碳叁键的烃叫做炔烃,它的通式: CnH2n-2 官能团为: -C?C- (1)异构体——从丁炔开始有异构体. 同烯烃一样,由于碳链不同和叁键位置不同所引起的.由于在碳链分支的地方不可能有叁键的存在,所以炔烃的异构体比同碳原子数的烯烃要少. 由于叁键碳上只可能连有一个取代基,因此炔烃不存在顺反异构现象. 的构造异构体: CH3CH2CH2C ?CH CH3CHC ?CH 1-戊炔 CH3 CH3CH2C ?CCH3 2-戊炔 炔烃的系统命名法与烯烃相似;以包含叁键在内的最长碳链为主链,按主链的碳原子数命名为某炔,代表叁键位置的阿拉伯数字以取最小的为原则而置于名词之前,侧链基团则作为主链上的取代基来命名. 含有双键的炔烃在命名时,一般 .碳链编号以表示双键与叁键位置的两个数字之和最小为原则. 例如: CH3-CH=CH-C ?CH 3-戊烯-1-炔 (不叫2-戊烯-4-炔) CH3CH2C ?CCH3 CH2=CH-C ?CH 系统法: 2-戊炔 1-丁烯-3-炔 衍生物法: 甲基乙基乙炔 乙烯基乙炔 乙炔分子是一个线形分子,四个原子都排布在同一条直线上. 乙炔的两个碳原子共用了三对电子. 由炔烃叁键一个碳原子上的两个sp杂化轨道所组成的?键则是在同一直线上方向相反的两个键. 在乙炔中,每个碳原子各形成了两个具有圆柱形轴对称的 ? 键.它们是Csp-Csp和Csp-Hs. C : 2s22p2 ? 2s12px12py12pz1 乙炔的每个碳原子还各有两个相互 垂直的未参加杂化的p轨道, 不同碳 原子的p轨道又是相互平行的. 一个碳原子的两个p轨道和另一个碳原子对应的两 个p轨道,在侧面交盖形成两个碳碳?键. 补充：炔烃的制备 与金属钠作用 CH?CH CH?CNa NaC?CNa 与氨基钠作用 RC?CH + NaNH2 RC?CNa + NH3 烷基化反应 ---- 炔化合物是重要的有机合成中间体. R-C?C-R` R-CH=CH-R` R-CH2-CH2-R` 在 H2 过量的情况下,不易停止在烯烃阶段. HC?CH + H2 ? H2C=CH2 氢化热=175kJ/mol H2C=CH2 + H2 ? H3C-CH3 氢化热=137kJ/mol ——所以,乙炔加氢更容易. Lindlar催化剂—附在碳酸钙（或BaSO4）上的钯并用醋酸铅处理.铅盐起降低钯的催化活性,使烯烃不再加氢. C2H5 C2H5 C2H5-C?C-C2H5 + H2 C = C H H (顺-2-丁烯) 由于乙炔比乙烯容易发生加氢反应,工业上可利用此性质控制 H2 用量,使乙烯中的微量乙炔加氢转化为乙烯. **--碘与乙炔的加成--主要为一分子加成产物 HC?CH + I2 ? ICH=CHI (1,2-二碘乙烯) 例2. 选择性加成: CH2=HC-CH2-C?CH + Br2 ? CH2BrCHBrCH2C?CH 烷基碳正离子(中间体)—正碳原子是sp2杂化状态,它