第四章对映异构体-(精选·公开·课件).pptVIP

分子的手性（而不是手性碳）是其具有旋光性和对映异构现象的充分必要条件。 §4－４含两个手性C的对映异构 一、含有两个不同手性C 原子的化合物 其性质： a. 物理性质不同。 b. 比旋光度也不同,旋光方向可能一样,也可能不一样. c. 化学性质相似. 2.非对映异构体：不呈镜象对映关系的立体异构称为非对映异构体。 3.随手性C原子数目增多，其对映异构体的数目也增多。分子中有几个不相同的手性C原子时，可有2n个对映异构。可组成2n-1个外消旋体。 §4－４含两个手性C的对映异构 二、含有两个相同手性C原子的化合物 §4－４含两个手性C的对映异构 二、含有两个相同手性C原子的化合物 (Ⅲ)=(Ⅳ) 1.酒石酸 HOOC-CHOH-CHOH-COOH §4－４含两个手性C的对映异构 二、含有两个相同手性C原子的化合物 2. 内消旋体:由于分子中含有两个相同的手性C原子,分子的两半部分互为物体与镜象关系,从而使分子内部旋光性相互抵消的光学活性化合物为内消旋体。 凡是含有两个相同的不对称C原子的化合物,都有三种立体异构体:一个是左旋的, 一个是右旋的,一个是内消旋的。 3.内消旋体和外消旋体 ①都不具有光学活性。 ②内消旋体是一种纯物质，不能分离成具有旋光性的化合物。 ③外消旋体是混合物，可分离出具有旋光性的两种物质。 §4－5构型的标记—D/L法和R/S法 一、D/L法 二、R/S法（重点） §4－5构型的标记—D/L法和R/S法 一、D/L法 D、L只表示构型，（+）、（-）表示旋光方向，两者之间没有必然的联系。 以甘油醛作为标准，和C*相连的-OH在右边的为D构型， §4－5构型的标记—D/L法和R/S法 二、R/S法（重点） 1.R、S构型 S构型：如按大小次序a→b→c为逆时针方向即为S构型。 §4－5构型的标记—D/L法和R/S法 二、R/S法（重点） R构型：Cabcd其中a＞b＞c＞d，将最小的原子或基团放在离观察者最远的地方，这时其它三个原子或基团（a、b、c）就指向观察者，这个与方向盘相似，d在方向盘的连杆上。其它三个基团按大小顺序如a→b→c为顺时针方向即为R构型。 §4－5构型的标记—D/L法和R/S法 例一：1-氯-1-溴乙烷 2.次序规则（P.134） 二、R/S法（重点） 3.命名 (R)-1-氯-1-溴乙烷 例二：（+）-2-氯丁烷 S-（+）-2-氯丁烷 §4－5构型的标记—D/L法和R/S法 例三： 二、R/S法（重点） 例四：2,3-二氯戊烷 §4－5 构型的标记—D/L法和R/S法 ① R/S构型与物质的旋光性之间没有必然的联系。 ② R构型的对映体一定是S构型。 ③ 内消旋体中两个手性C原子,其中一个是R构型,另一个S构型。 ④ 一个手性C原子的构型为R或S所连的原子或基团在空间的相对位置次序有关。 4.小结 二、R/S法（重点） §4－6 环状化合物的立体异构 一、三元环衍生物 二、六元环衍生物 §4－6 环状化合物的立体异构 §4－6 环状化合物的立体异构 一、三元环衍生物 1．两个不同的二取代基，顺反异构都没有对称面和对称中心，因此有四个构型异构体 §4－6 环状化合物的立体异构 一、三元环衍生物 2．两个相同的取代基，1,2-二羧基环丙烷,有三个构型异构体。 §4－6 环状化合物的立体异构 二、六元环衍生物 反式： 例一：1,2-环已二甲酸 顺式 ： §4－6 环状化合物的立体异构 二、六元环衍生物 例二、1,3-环已烷二甲酸 例三、1,4-环已烷二甲酸。顺反异构都有对称面，无对映异构体。 §4－7 不含手性碳原子化合物的对映异构 一、丙二烯化合物 二、键旋转受阻碍的联苯型化合物 三、含有其他手性中心的化合物 沈玲制作 * 第四章 对映异构 （6学时） [学习要求]： 1.掌握平面偏振光、旋光性、比旋光度等概念，了解旋光仪的构造。 2..掌握对映异构现象与分子结构的关系； 3.掌握对映体、非对映体、外消旋体、内消旋体、手性、对称因素等概念； 4.掌握fischer投影式使用规定，及与Newman式、楔形式、锯架式的转换； 5.掌握含有一个和两个手性碳原子化合物的对映异构及R、S命名规则； 6.了解环状化合物及不含手性碳原子化合物的对映异构； 7.理解外消旋体的拆分原理； 对映异构：分子式、构造式相同，构型式不同 且互呈镜象对映关系。 ［教学内容］： 第一节 物质的旋光性 第二节 对映异构现象与分子结构的关系