第1讲糖类Carbohydrates.pptVIP

脱氧）核糖的环化 单糖的构象 以葡萄糖为例，其半缩醛环上的C-O-C键角为111o，与环己烷的键角（109o）相近，故葡萄糖的吡喃环和环己烷环相似，也有椅式构象和船式构象，其中椅式构象使各单键的扭张强度降低到最小因而较稳定。在两种椅式结构之中，I型上的-OH和-CH2OH这两种较大的基团均为平伏键，所以在热力学上I型比II型稳定。 葡萄糖的椅式构象和船式构象 单糖的衍生物 在特定的酶催化下，单糖在体内可进行各种修饰反应而形成一系列衍生物。常见的衍生物包括：氨基糖；氧化糖；脱氧糖；糖醇；糖苷。 Hexose Derivatives in Nature Should be able to recognize and differentiate among these structures, many of which are common substituents in bacterial cell walls. Lactic acid 4 electron oxidation-reduction 单糖的反应性质 碱性条件的弱氧化 寡糖 也称为低聚糖，由2个～10个单糖分子缩合并以糖苷键相连。在寡糖分子之中，含有自由的异头体C的一端称为还原端，异头体C参与形成糖苷键的一端称为非还原端。 在书写寡糖的序列时，非还原端写在左边，还原端写在右边，需要标明各单糖单位的名称、构型、相互间的连接方式和异头体的构型。 The Glycosidic Bond Two sugar molecules can be joined in tandem, when a hydroxyl (alcohol) group of one sugar displaces the hydroxyl group on the other sugar’s anomeric carbon. The bond formed is called a glycosidic bond. In forming the glycosidic bond, an acetal is generated on one sugar (at carbon 1) in place of the hemiacetal. Convince yourself that the other carbon (carbon 4) is not an acetal. Similarly to peptide bond formation, one mole of water is formed per glycosidic bond generated. The disaccharide formed upon condensation of two glucose molecules is called Maltose. 二糖 性质 结构 来源 生理功能 蔗糖 （sucrose） (非还原糖) Glcα (1→2)Fruβ 水果、种子、根和蜂蜜 光合作用 的终产物 乳糖 (lactose) (还原糖) Galβ (1→4)Glc 动物乳汁、某些植物 动物的能源 α,α-海藻糖 (trehalose) (非还原糖) Glcα(1→1)Glcα 藻类、真菌和昆虫血 昆虫血糖 麦芽糖 (maltose) (还原糖) Glcα(1→4)Glc 淀粉和糖原 淀粉和糖原中的二糖单位 异麦芽糖 (isomaltose) (还原糖) Glcα(1→6)Glc 支链淀粉和糖原 淀粉和糖原分支 纤维二糖 (cellobiose) (还原糖) Glcβ (1→4)Glc 植物 纤维素中的二糖单位 龙胆二糖 (gentiobiose) (还原糖) Glcβ (1→6)Glc 某些植物 植物的糖苷组分 常见二糖的名称、结构、来源和生理功能 常见二糖的名称和结构 多糖 由多个单糖分子缩合而成的糖称为，其中由相同的单糖分子组成的多糖称为同多糖，含有不同种单糖单位的多糖称为杂多糖。多糖中最常见的单糖是D-葡萄糖，某些单糖的衍生物也出现在某些多糖分子之中。 单糖单位之间的连接方式即糖苷键的类型直接与多糖的机械强度和溶解性质有关。往往以α-1,4糖苷键相连的多糖比较软，在水里有一定的溶解度，而以β-1,4糖苷键相连的多糖比较硬，不溶于水。 与蛋白质不同，组成多糖的单糖单位的数目不是固定的，因此，多糖无确定的相对分子质量。与单糖相比，多糖无变旋现象和还原性，无甜味。 按照功能的不同，多糖可分为贮能多糖和结构多糖 Polysaccharides In nature, carbohydrates are most often found as high molecular weight polymers of monosacchar