《基础化学》本科教学课件-12.第十二章.pptxVIP

第十二章 烷烃 目录 学习要求 1.了解烷烃的来源、制法与用途。 2.了解烷烃的物理性质及其变化规律。 3.掌握烷烃的结构、异构和命名方法。 4.熟悉烷烃的化学反应类型，掌握其在生产、生活中的实际应用。 第1节 烷烃的结构、异构和命名 第一节 烷烃的结构、异构和命名 烷烃的分类 烷烃的结构、异构和命名 一 二 烷烃的通式和同系列 三 一、烷烃的结构、异构和命名 烷烃中最简单的化合物是甲烷，分子中只含一个碳原子和四个氢原子，分子式为CH4,下面以甲烷为例来讨论烷烃的结构。 第一节 烷烃的结构、异构和命名 烷烃的分类 烷烃的结构、异构和命名 一 二 烷烃的通式和同系列 三 实验测得甲烷分子为正四面体型分子，四个C—H键完全相同，键角为109.5°。 其他烷烃的结构如正戊烷的碳链模型如下： 烷烃分子中的碳原子在成键时，一个2s轨道和三个2p轨道进行重新组合，形成4个新的轨道，称为sp3杂化轨道。这四个杂化轨道完全相同，彼此间夹角为109.5°，当它们分别与四个氢原子的1s轨道重叠时，就形成了四个完全等同的C-H键，即甲烷分子。 第一节 烷烃的结构、异构和命名 烷烃的分类 烷烃的结构、异构和命名 一 二 烷烃的通式和同系列 三 在其他烷烃分子中，碳原子以sp3杂化轨道彼此之间或与氢原子之间形成σ键。两个碳原子之间各以一个sp3杂化轨道沿键轴方向重叠，形成C—Cσ键，由于烷烃分子中的碳原子都是正四面体结构，所以除乙烷外，其他烷烃分子中的碳链并不是以直线型排列的，而是排布成锯齿状，以保持正常的键角。如正戊烷的碳链模型。 第一节 烷烃的结构、异构和命名 烷烃的分类 烷烃的结构、异构和命名 一 二 烷烃的通式和同系列 三 二、烷烃的分类 分子中没有环的烷烃称为链烷烃(acyclic alkane)，其通式为CnH2n+2，n为碳原子数。分子中含有环状结构的烷烃叫环烷烃(cycloalkane)，又称为脂环化合物(alicyclic compound)。只含有一个环的环烷烃称为单环烷烃，单环烷烃的通式为CnH2n，与单烯烃互为同分异构体。 第一节 烷烃的结构、异构和命名 烷烃的分类 烷烃的结构、异构和命名 一 二 烷烃的通式和同系列 三 环烷烃按环的大小，分为①小环：三、四元环;②普通环：五、六、七元环;③中环：八至十一元环;④大环：十二元环以上。分子中只有一个环的称为单环；两个环的称为双环；有三个或以上环的称为多环环系各以环上一个碳原子用单键直接相连而成的多环烧烃称为集合环烷烃(cycloalkane ring assembly)。 第一节 烷烃的结构、异构和命名 烷烃的分类 烷烃的结构、异构和命名 一 二 烷烃的通式和同系列 三 三、烷烃的通式和同系列 1.烷烃的通式 在烷烃分子中碳原子和氢原子之间的数量关系是一定的。从甲烷开始，每增加一个碳原子，碳原子和氢原子之间的数量关系是CnH2n+2,这个式子就是烷烃的通式，在烷烃中，每两个相邻的分子之间，组成上都相差一个碳原子和两个氢原子，即CH2, CH2叫系差。 第一节 烷烃的结构、异构和命名 烷烃的分类 烷烃的结构、异构和命名 一 二 烷烃的通式和同系列 三 2.同系列和同系物 具有相似的结构、相同的通式，组成上相差一个或多个系差的一系列化合物叫做同系列。同系列中各化合物互称同系物。同系物具有相似的结构，因此一般具有相似的化学性质。 第一节 烷烃的结构、异构和命名 烷烃的命名 烷烃的同分异构现象 四 五 四、烷烃的同分异构现象 烷烃的同分异构现象是由于分子中碳原子的排列方式不同而引起的，所以烷烃的同分异构又叫构造异构。甲烷、乙烷、丙烷分子中的碳原子都只有一种排列方式，所以没有构造异构体，丁烷分子中有四个碳原子，它们可以有两种排列方式，所以有两种异构体：一种是直链的，另一种是带支链的。 第一节 烷烃的结构、异构和命名 烷烃的命名 烷烃的同分异构现象 四 五 烷烃分子中，随着碳原子数目的增加，构造异构体的数目迅速增加，例如：丁烷有两种异构体，己烷有五种，辛烷有十八种，二十烷则可达三十六万多种。 烷烃的异构体可以按一定的步骤推导写出。 (1)先写出最长的碳直链，为方便起见，可只写出碳原子。 第一节 烷烃的结构、异构和命名 烷烃的命名 烷烃的同分异构现象 四 五 (2)写出少一个碳原子的直链，把这一直链作为主链，剩余的一个碳原子作为支链连在主链中可能的位置上。支链不能连在端点的碳原子上，因为那样相当于又接长了主链，也不能连在可能出现重复的碳原子上。 第一节 烷烃的结构、异构和命名