醇的制备与化学性质.ppt

* 结构与化学性质的关系。 难点 醇的制备，断键部位与化学性质。 重点 1.培养学生严谨的逻辑思维能力 2.提高学生分析问题、解决问题的能力 醇的物理性质和工业制法，醇分子的结构与断键部位及其反应类型，醇的化学性质——取代反应、消除反应、氧化反应 能应用已学相关类别物质的性质，掌握醇的制备方法。掌握醇的氧化规律和扎伊采夫规则。 教 学 目 标 素质目标 知 识 目 标 能 力目 标 ? 5-3 醇的制备与性质 一、醇的分类与结构 二、醇的物理性质 三、醇的制法 酯 醇 卤代烷 卤代烷 ......... 格氏试剂 （1） 醛 醛........... 酸 酰卤 烯 环氧乙烷或取代的环氧乙烷 酮 （2） 醇 酮......... 烯.......... 2. 由简单醇制备高级醇 四、醇的结构与化学性质 氧化反应 消除反应 形成氢键 取代反应 1. 羟基氢的取代 醇： CH3OH 伯醇（乙醇） 仲醇 叔醇 pKa： 15.09 15.93 19 （1）反应的活性 ① 随R中C原子的增多，反应活性降低。 ② CH3OH＞ 1°ROH（C2H5OH）＞2°ROH＞3°ROH ②作还原剂—— 异丙醇铝、乙醇钠是常用还原剂。 (C2H5O)2Mg + H2O → 2C2H5OH + MgO （2）金属醇化物的性质——与水反应、强碱性 ① 制备无水乙醇—— 除去乙醇中的少量水。 （3）工业制备醇钠------利用平衡移动原理，加入能带走水的物质。 2. 羟基的取代 与氢卤酸反应—— R发生重排 （1） HX的反应活性： HI HBr HCl （2） 醇的活性次序： 烯丙式醇 叔醇 仲醇 伯醇 CH3OH （3） 六碳以下的伯、仲、叔醇的鉴别： 卢卡斯试剂—— 浓HCl／无水ZnCl2 3. 与含氧酸反应—— 成酯反应 （1）与无机含氧中强酸的反应 ① 硫酸二甲酯（剧毒）是很好的甲基化试剂： ② 硫酸高级醇酯是常用合成洗涤剂。 4. 分子间脱水——制纯醚 烈性炸药 ③ 硝酸醇酯在工业和制药上的应用。 （2）与有机酸反应 （1）反应活性：烯丙型醇、苄基型醇 ＞ 叔醇 ＞ 仲醇 ＞ 伯醇 （2）遵循查依采夫规则： （3） 用硫酸催化消除时，醇烃基会发生重排现象。 在高温下采用氧化铝催化气相醇脱水消除，不发生重排。 消除反应与取代反应互为竞争反应： 醇的脱水：高温消除，低温取代。 二、氧化反应 1. 氧化剂氧化（α-H ）—— 生成水 醇的氧化规律： 应用：制成“呼吸分析仪” 检查醉驾 2. 催化脱氢—— 生成氢气 1oROH 脱氢得醛；2oROH 脱氢得酮；3oROH 不发生脱氢反应。 醇蒸汽在高温下催化（Cu、Ag）脱氢，大多用于工业生产上。 三、常见的醇类物质 1.甲醇 无色液体，沸点65 ℃ ；重要的化工原料——制甲醛，作溶剂，甲基化试剂；毒性很强，误服10ml 双目失明，30ml致死。 2.乙醇 无色透明、易挥发液体，用作溶剂、防腐剂、消毒剂（70%～75%的乙醇）、燃料等；饮用少量兴奋神经，大量麻醉使人体中毒，甚至死亡。工业乙醇（95.5%）,无水乙醇（99.5%），绝对乙醇（99.95%），变性乙醇（含少量甲醇）。 3.乙二醇(甘醇)