醇酚-中药学系化学教研室.PPT

* 3.丙三醇：俗名甘油。50%甘油溶液灌肠，可以 治疗便秘。 4.苯甲醇：苯甲醇具有微弱的麻醉作用和防腐功 能，含有苯甲醇的入注射用水能起 到镇痛作用。 5.肌醇：学名叫环己六醇，可作为肝炎治疗的辅 助药物，也可用来治疗脂肪肝，降低 血脂。 二、醇的结构及性质 * 三、酚的结构及性质 苯酚是平面型分子，C、O 均为 sp2 杂化。 (一) 酚的结构 氢氧键的极性却得到加强，氢原子易质子化 而具有弱酸性 。 * 三、酚的结构及性质 (二) 酚的化学性质 1. 酚的弱酸性 苯酚的酸性(pKa=9.89)比碳酸(pKa=6.35)弱，向苯酚钠溶液中通入二氧化碳, 苯酚就游离出来。 * 三、酚的结构及性质 2. 酚与FeCl3的显色反应 3. 取代反应 以上两个反应常用与酚类的鉴定。 * 三、酚的结构及性质 (三) 重要的酚 1. 苯酚：有弱酸性，俗称：石碳酸。 2. 甲酚：医药上常把甲酚溶于肥皂溶液配成47%～ 53%的甲酚皂溶液，俗称“来苏尔”，常 用于皮肤、器械、医院等公共场所及病患 者排泄物的消毒杀菌。 * 四、醚 醚若长期与空气接触，则易被空气中的氧氧化而 形成过氧化物。如 乙醚有麻醉作用。曾在外科手术中作麻醉剂使用。 * 总结： 一、醇、酚、醚的分类和命名 1. 伯、仲、叔醇的分类； 2. 单醚、混醚的分类； 3. 芳香醚和脂肪醚的分类 二、醇、酚、醚的结构 O与苯环相连的时候就是sp2杂化（苯酚和芳香醚） 三、醇的物理性质 1. 低级醇和多元醇可以与水形成氢键，所以互溶性好； 2. 醇分子之间可以形成氢键，所以沸点比烷烃高。 * 总结： 四、醇的化学性质 1. 醇与活泼金属的反应 2. 醇与无机含氧酸的反应（生成硝酸甘油的方程式） 3. 醇的脱水反应（“氢少去氢”方程式） 4. 醇的氧化（伯醇-醛-羧酸；仲醇-酮；叔醇不反应） 5. 酚与NaOH反应，苯酚钠与CO2反应得苯酚。 6.苯酚的鉴别（与FeCl3显色、与溴水产生白色沉淀） 五、甘油、苯酚（石碳酸） * 练习 1. 化合物 的正确名称是__。 A 苯丙醇 B 1-苯基-3-丙醇 C 羟丙基苯 D 3-苯基-1-丙醇 2. 化合物CH3CH2CH(OH)CH3发生分子内失水 得到的主产物是__。 A CH3CH-=CHCH3 B CH3CH2CH=CH2 C D 答案：D 答案：A * 练习： 3. 醇的沸点比分子量相近的烷烃的沸点高，其主要 原因是__。 A C—O键比C—C键稳定 B 醇分子间存在偶极—偶极相互作用。 C 醇分子间存在氢键 D 醇是极性分子，而烷烃是非极性分子。 答案：C * 4. 2-甲基-3-戊醇脱水的主要产物是__。 A 2-甲基-1-戊烯 B 2-甲基-2-戊烯 C 3-甲基-1-戊烯 D 4-甲基-2-戊烯 5.石炭酸是指__。 A. B. C. D. 答案：B 答案：B * 6. 2-丙醇被KMnO4氧化后得到的主产物是__。 A 丙酸 B 丙酮 C CO2和乙酸 D CO2和乙醛 7.可与FeCl3溶液显紫色的化合物为__。 答案：B 答案：C * 8. 化合物 发生分子内脱水得到的产物是__。 答案：B * 9. 某化合物其分子式为C6H14O可与金属钠作用放出 的氢气，可被酸性KMnO4氧化为酮，可与浓硫酸 共热生成烯，若将生成的烯催化氢化得2-甲基戊烷， 则该化合物的结构式为__。 答案：B Thank you! 第四章 醇、酚和醚 * 教学基本要求： 醇、酚和醚分类；低级醇的物理性质。 临床中常见的醇、酚和醚。 熟悉 了解 掌握 醇、酚和醚的命名；主要的化学性质。 * H-O-H R-OH Ar-OH 醇 酚 （Ar）R-O-R’(Ar) 醚 醇羟基 酚羟基