醛酮类化合物在医药领域的应用醛-医药大学堂.PPT

?????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????? * * 有机化学 第十章 醛酮 第五节 醛酮类化合物在医药领域的应用 醛酮类化合物在医药领域的应用 醛、酮类化合物在医药领域应用广泛。中药中许多有效成分都含有羰基，如：香豆素类、黄酮类、萜类等。典型的化合物如：β-紫罗兰酮存在于千屈菜科指甲花（Lawsonia inermis）挥发油中，常用作合成维生素A的原料；桂皮醛具有消毒杀菌防腐、分解脂肪、抗病毒、抗癌等功效，常用于外用药、合成药中；柠檬醛具有止腹痛和驱蚊的作用；香薷酮主要存在于香薷挥发油中，能使肾小管充血、滤过压增高，从而起到利尿作用；具有广谱抗菌活性，可用于防治流行性感冒。 知识拓展 黄鸣龙，1898年8月6日出生于江苏省扬州市。1920年，浙江医药专科学校毕业，即赴瑞士，在苏黎世大学学习。1922年去德国在柏林大学深造，1924年，获哲学博士学位。同年回国后一直致力于甾体激素的合成研究和甾体植物资源的调查。1945年，黄鸣龙应美国著名的甾体化学家L.F.Fieser教授的邀请去哈佛大学化学系做研究工作，在做Kishner-Wokff还原反应时，出现了意外情况，黄鸣龙继续深入研究，结果得到较高的产率。其对羰基还原为亚甲基的方法进行了创造性的改进，则此法简称黄鸣龙还原法，在国际上已广泛采用，并被写入各国有机化学教科书中。 重点小结 醛酮 结构特征 化学性质 亲核加成 羰基加成的立体化学（Cram规则） α-H的反应 氧化反应（弱氧化剂） 还原反应 康尼扎罗反应和安息香缩合（反应式及机理） 不饱和醛酮的反应 制备 亲核加成 亲电加成 重点小结 亲核加成 与 HCN加成（机理、反应活性） 与饱和 NaHSO3加成（鉴别脂肪族和芳香族甲基酮） 与 ROH加成 通过半缩醛、缩醛和苷类联系 保护羰基 与 RMgX加成（合成醇） 与氨及氨的衍生物加成 羰基的鉴别 贝克曼重排 ?????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????? * *