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* 第三章 不饱和烃 3II 炔烃 3II-1 炔烃简介 定义：分子结构中含C?C的烃叫炔烃(alkyne); 炔属于不饱和烃，三键(triple bond)是炔的官能团; 炔的通式：CnH2n-2; 直线型 3II-2 炔烃的结构 sp杂化 乙炔(CH?CH)的成键: 相连的四个原子呈直线 1根 s 键 (sp－sp) 2根 p 键 (p－p) 3II-5 炔烃的化学性质 炔烃的反应性分析 三键不饱和 可加成 p键可被氧化 末端氢有弱酸性 可与强碱反应 炔丙位活泼可卤代 炔烃与烯烃的性质有何异同？ 炔烃与HX的亲电加成 不对称炔的亲电加成遵守马氏规则； 烯基卤代物 偕二卤代物 该反应包括分步加成, 可控制在第一步. 在催化剂(Hg盐或Cu盐)存在时，叁键比双键易加成； 炔烃与水的亲电加成 反应遵守马氏规则, 末端炔得到甲基酮; 炔烃水合反应的应用: 炔烃的催化氢化(还原): 一般催化剂铑, 钯等催化氢化得到完全加成产物烷烃； 林德拉(Lindlar)催化剂(钯经醋酸铅和喹啉钝化处理)催化氢化得到烯烃； 末端炔烃的性质: 由于炔基碳sp杂化的电负性大，造成末端炔氢的弱酸性； 末端炔与强碱或强亲核试剂的反应: 金属炔化物的生成: 炔烃的其它反应性质 氧化 三键在中间 末端炔的氧化 聚合 3III 双烯烃 3III-1 双烯烃简介 分子结构中含两个C=C的碳氢化合物叫双烯烃(diene); 烯烃的通式与炔相同：CnH2n-2; 双烯烃的类别： 3III-2 共轭二烯烃的稳定性 氢化热比较 氢化热(kJ/mol) 平均每个双键 238.9 226.4 254.4 119.5 113.2 125.2 126.8 127.2 较稳定 共轭二烯烃的结构 共轭二烯的轨道图: p-p共轭 由于sp2杂化，共轭二烯的所有原子处于同一平面上，而p电子离域分布在四个碳原子上,称离域?-键(delocalized). *
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