紫外光谱在黄酮类鉴定中的应用.PPT

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紫外光谱在黄酮类鉴定中的应用

一、紫外光谱在黄酮类鉴定中的应用 可用于确定黄酮母核类型及确定某些位置是否含有羟基。 一般程序: ①测定样品在甲醇中的UV谱以了解母核类型; ②在甲醇溶液中分别加入各种诊断试剂后测UV谱和可见光谱以了解3,5,7,3’,4’有无羟基及邻二酚羟基; ③苷类可水解后(或先甲基化再水解),再用上法测苷元的UV谱以了解糖的连接位置。 (一)黄酮类化合物在甲醇溶液中的紫外光谱 不同类型黄酮的UV基本特征 不同类型黄酮的UV基本特征 不同类型黄酮的UV基本特征 2. 诊断试剂在黄酮类化合物结构测定中的应用 常用的诊断试剂: 甲醇钠(NaOCH3) 醋酸钠(NaOCOCH3) 醋酸钠/硼酸(NaOCOCH3/H3BO3) 三氯化铝(AlCl3) 三氯化铝/盐酸(AlCl3/HCl) (1)甲醇钠: (2)醋酸钠: (3)醋酸钠/硼酸: 在醋酸钠的碱性存在下,硼酸可与分子中的邻二酚羟基络合,引起相应吸收带红移。醋酸钠/硼酸谱带Ⅰ红移12~30 nm,示B环有邻二酚羟基;带Ⅱ红移5~10 nm,示A环有邻二酚羟基。 (4)三氯化铝/盐酸 4. AlCl3 5. AlCl3 /HCl: 分子中有3-OH,5-OH,邻二酚OH时,可与Al3+络合,引 起吸收峰红移。 铝络合物稳定性: 黄酮醇3-OH > 黄酮5-OH > 二氢黄酮5-OH> 邻二酚OH > 二氢黄酮醇3-OH (4)三氯化铝/盐酸 (4)三氯化铝/盐酸: (4)三氯化铝/盐酸: 练习----由UV光谱推断结构 CH3OH NaOCH3 AlCl3 AlCl3/HCl CH3OH NaOCOCH3 NaOCOCH3/H3BO3 实例 从中药柴胡中得到山奈苷,酸水解PPC检查出鼠李糖,该苷及苷元的UV[λmax(nm)]谱如下,解析结构。 山奈苷 带II 带I MeOH 265 345 NaOMe 265 388 Δ43,4′-OH,无3-OH AlCl3 275 399 Δ54,5-OH AlCl3/HCl 275 399 AlCl3= AlCl3/HCl:无邻二酚羟基 NaOAc 265 399 带II无红移,无7-OH 山奈苷元 带II 带I MeOH 265 367 NaOMe 276 424(分解) 带I Ⅱ红移,且分解,有3,4’-OH AlCl3 270 424 Δ54,5-OH AlCl3/HCl 269 424 AlCl3= AlCl3/HCl:无邻二酚羟基 NaOAc 276 387 带II红移,7-OH NaOAc/H3BO3 267 387 * 苯甲酰基 带II:220~280nm 桂皮酰基 带I:300~400nm 两者UV光谱图形相似,但带I位置不同。整个母核上氧取代程度越高,则带I将向长波方向位移(红移)。 a. b. 黄酮 黄酮醇 带II吸收峰为主峰, 带I很弱,常在主峰的长波方向有一肩峰。 c. d. 245-270nm 270-295nm 异黄酮、二氢黄酮 二氢黄酮醇 共同特征是带I很强,为主峰 而带II则较弱,为次强峰。带I的位置不同。 e. f. 查耳酮 橙酮类 峰形 带II(240~285nm,苯甲酰系统) 带I(300~400nm,桂皮酰系统) 类型 取代 240-285 304-350 黄酮类 OH取代可以使相应的带I或I I红移,B环具有3’,4’羟基,带II为双峰 328-385 黄酮醇类(3-OR) 352-385 黄酮醇类(3-OH) 245-270 300-400 异黄酮类 B环OH和OMe对带I影响不大 270-295 二氢黄酮 220-270 340-390 查尔酮类 2’-OH使带I红移 370-430 橙酮类 带I有3-4个小峰 不同类型黄酮的UV基本特征 带Ⅰ红移5-10nm 甲醇溶液中的紫外光谱 加入诊断试剂后引起的位移及结构测定 诊断试剂对黄酮类化合物UV谱图的影响及结构的关系 诊断试剂 带II 带I 归属 NaOCH3 红移40-60nm, 强度不降 示有4’-OH 红移50-60n

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