苯同系物公开课刘玉芝好.pptVIP

一、苯的同系物 * 新课标人教版选修五《 有机化学基础》 第二章 烃和卤代烃 第三节 苯的同系物 芳香族化合物 芳香烃 苯的同系物 芳香化合物： 芳香烃： 苯的同系物： 含有苯环的化合物 含有苯环的烃。 含有一个苯环，苯环上的侧链全为烷基的烃。 下列三种物质有何区别与联系？ 1、概念： 苯环上的氢被烷基取代的产物 苯的同系物 结构相似 分子组成相差一个或多个CH2 均含有一个 ， 侧链为C—C 。 2、结构特点： 苯环 单键 常见的苯的同系物 一 CH3 一 一 CH3 CH3 C7H8 C8H10 邻二甲苯 甲苯 一 C2H5 乙苯 C8H10 3、通式： CnH2n-6(n≧7) 苯乙烯结构简式如图，　　　　　　 C H C H2 它是否为苯的同系物？ — CH CH2 —CH3 下列物质中，属于芳香烃且属于苯的同系物的是（ ） A B C D 跟踪训练 色态 密度 溶解性 无色有特殊气味的液体 小于水 不溶于水，易溶于有机溶剂 二、苯的同系物的物理性质 对于含碳原子比较少的苯的同系物 思考 讨 论 交流 你能通过分析甲苯的分子组成，推测它的化学性质吗？ 1、取代反应 2、氧化反应 3、加成反应 三、苯的同系物的化学性质 （一）取代反应 1. 硝化反应 CH3 + HNO3 浓硫酸 300C CH3 NO2 CH3 NO2 + + H2O 2 2 2 -CH3影响苯环使邻对位活化，取代反应比苯更易进行。 HNO3 + 浓硫酸 + H2O －NO2 硝基苯 50℃-60℃ 浓硫酸 △ + 3HNO3 + 3H2O 2，4，6-三硝基甲苯 简称三硝基甲苯，又叫（TNT） 是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药 请同学们结合前面所学的苯和甲烷的知识判断下列三个反应的发生各需要什么条件？ 条件一 条件二 Fe Fe 2. 卤代反应 条件三 光照 苯和甲苯、二甲苯与酸性KMnO4如何反应？ 实验要求：认真观察、小组讨论、主动发言。 课本p38 实验2-2 2mL苯 3滴高锰酸钾酸性溶液 用力振荡 2mL甲苯 3滴高锰酸钾酸性溶液 用力振荡 实验结论： 苯 被KMnO4酸性溶液氧化，甲苯 被KMnO4酸性溶液氧化 二甲苯 被KMnO4酸性溶液氧化 未褪色 褪色 不能 能 2mL二甲苯 3滴高锰酸钾酸性溶液 用力振荡 褪色 能 思考：可能是什么原因导致了以上现象？ 苯环的存在对连在苯环上的甲基产生了影响，导致甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 现象再分析 反应 事实上还有： 等有机物能使酸性高锰酸钾溶液褪色 综上所述：你又能找到什么规律 等有机物不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ？ 烷基上与苯环直接相连的碳原子上必须连有 才能被氧化。 氢原子 苯的同系物与酸性高锰酸钾的反应 反应机理： | —C—H | O || C—OH | 酸性高锰酸钾溶液 H | —C—H | H H | | —C—C— | | H C | —C—C | C × 小试身手：下列有机物能否被KMnO4溶液氧化？ √ √ （二）、氧化反应 1、 可使酸性高锰酸钾溶液褪色 α-C α-H 由于苯环对侧链烷基的影响，使有α-H的苯的同系物能被氧化为苯甲酸。与侧链的长短无关。 CH3 | —C—CH3 | CH3 CH3 | | CH2—R CH3 | CH3—CH— CH3 | —C—CH3 | CH3 HOOC | | COOH HOOC— KMnO4/H+ 思考：产物是什么？ 可用KMnO4酸性溶液作试剂鉴别苯的同系物和苯、苯的同系物和烷烃。 注意 ㈢ 苯的同系物加成反应 请写出甲苯与氢气加成的化学方程式： 2、可燃性： 2C7H8＋9O2→ 7CO2+4H2O 点燃 现象：火焰明亮，并有浓烟 比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用，以及硝化、卤代反应的条件产物等，你从中得到什么启示? 侧链和苯环相互影响： 【结论】 讨论归纳