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药学有机化学第章(本)

有 机 化 学 Organic chemistry 人 民 卫 生 出 版 社 主 编 倪 沛 洲 讲 授 刘 利 民 一、内容 三、要求 第一章 绪 论 二、有机化学的发展趋势 4、有机合成研究领域的发展 三、有机化合物的特性 五、有机物的结构 (二)离子键和共价键 (三)现代共价键理论 2、价键法的基本要点: 碳原子的杂化类型: ② sp2 等性杂化 ③ sp 等性杂化 3、分子轨道法 (3) 成键三原则 4.键参数 1)键长 2)键角 3)键能 4)键的极性和可极化性 5.共价键的断裂方式 六、有机酸碱的概念 酸碱反应的方向: 七、有机物的结构测定 最常用的光谱有: 光谱中所用的电磁波区域 当用连续波长的红外光照射某一物质时,该物质就吸收一定波长的红外光的光能,并将被吸收的光能转化为分子的振动和转动能。以波长为横坐标,百分吸光率或百分透过率为纵坐标把谱图记录下来,就可以得到该物质的红外光谱。 (1)分子振动和红外吸收频率 ② 多原子分子的振动 (2)特征吸收峰 (3)红外光谱图 (2)屏蔽效应和化学位移 (3)自旋偶合和自旋裂分 注意:下列情况一般不发生自旋偶合: 练习: 核 环电子流 磁力线 H0 核外电子流动产生感应磁场 氢核外围电子对抗外加磁场所起的作用,称为屏蔽效应(shielding effect)。 低场 H0 高场 屏蔽效应小 屏蔽效应大 TMS:四甲基硅烷 ?值越大,表示屏蔽效应越小;?值越小,表示屏蔽效应越大。 由于临近氢核对外磁场的干扰,造成峰的裂分称为自旋偶合(spin-spin coupling),自旋偶合产生的裂分称自旋裂分。 一般规律:当氢核相邻碳上有n个同类氢时,吸收峰的裂分为n+1个。 Ha Hb Hc 相邻氢核数 2 3 0 吸收峰的裂分数 3 4 1 ?值 逐渐增大 图 * * 授课学时 理论 72学时 实验 34学时 二、考试 作业 10% 实验 20% 理论 70% 烃、卤代烃、醇、酚、醚、羧酸及其衍生物、胺、杂环化合物、糖类、核酸、类脂、立体化学基础等。 ⒈ 抓紧课堂每一个45分钟 ⒉ 做好每一次实验 ⑴ 认真预习 — 预习本(原始记录本) ⑵ 细致观察 ⑶ 遵守纪律 ⑷ 写好报告 有机化学的研究对象:碳氢化合物及其衍生物。它研究有机物的结构、性质、合成、应用以及结构与性质间的相互关系。 无机物,inorganic compound。来自矿物 有机物,organic compound。来自动、植物生物体内 1828年, 氰酸铵 尿素 有机化合物:碳氢化合物及其衍生物。 自然界的物质分为两大类: 一、有机化合物和有机化学 1、积极介入生命科学的研究 2、材料科学的研究 聚乙炔有机导体研究成果获得2000年诺贝尔奖 C60有机衍生物的合成,已合成了水溶性且具有生物活性的二氨基二酸二苯基C60衍生物,这种衍生物具有抑制人体免疫缺乏病毒酶的生物活性 3、“绿色化学” 一是提供给社会的化学品应是有益无害,而且对环境友好的;二是生产这些化学品的原料应可以再生,它们的利用不应引起生态环境的破坏;第三是绿色化学最重要也是最主要的方面,即化学品的生产过程应该是环境友好的。? 建立分子库、发展分子多样性 手性纯化合物的合成 2001年不对称合成获诺贝尔化学奖 催化剂 威廉.诺尔斯的成果 1、结构复杂、种类繁多 2、大多易燃烧 3、一般熔点较低 4、难溶于水而易溶于有机溶剂 5、非电解质 6、反应速度慢、反应复杂,常伴有副反应。 四、有机化合物的分类 链状化合物 1.按碳骨架结构不同分为 碳环化合物 杂环化合物 2.按所含官能团不同分类 官能团:分子中比较活泼、容易发生反应的原子或原子团。 (一)凯库勒结构式:表示分子中原子的种类、数目和彼此结合的顺序和方式。 碳原子的四面体结构 路易斯结构式: 化学键 离子键 共价键 金属键 凯库勒结构式: 1、原子轨道和电子云 原子轨道 电子云 ⑴ 自旋相反的成单电子相互接近时,可形成稳定 的共价键。 ⑶ 两原子的原子轨道重叠程度↑,共价键强度↑, 称为最大重叠原理。 ⑵ 每个原子所能形成共价键的数目取决于该原子中的单电子数目。 (4)

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