《1第1章糖类》-精选·课件.ppt

一 、引言 二、旋光异构 三、单糖的结构 四、单糖的性质 五、重要的单糖和单糖衍生物 六、寡糖 七、多糖 提要 一 引 言 （一）糖类的存在与来源 （二）糖类的生物学作用 （三）糖类的元素组成和化学本质 （四）糖的命名与分类 （一）糖类的存在与来源 糖类广泛地存在于生物界，特别是植物界。糖类物质按干重计占 植物的 85％一 90％， 占细菌的 10％一 30％， 动物的小于 2％。动物体内糖的含量虽然不多，但其生命活动所需能量主要来源于糖类。 糖类物质是地球上数量最多,占生物量（biomass）干重的 50％以上是由葡萄糖的聚合物构成的。绿色细胞进行的光合作用的结果。 （二）糖类的生物学作用 糖类是细胞中非常重要的一类有机化合物。糖类的生物学作用概括起来主要有以下几个方面： 1．作为生物体的结构成分 植物的根、茎、叶中的纤维素、半纤维素等，细菌细胞壁的肽聚糖，昆虫和甲壳类的外骨骼等。 2．作为生物体内的主要能源物质 糖原、淀粉等通过贮存或生物氧化释放出能量，为生物体供生命活动的需要。 3．在生物体内转变为其他物质 糖类可以合成氨基酸、核苷酸、脂肪酸等提供碳骨架。 4．作为细胞识别的信息分子 糖蛋白是一类在生物体内分布极广的复合糖。它们的糖链可能起着信息分子的作用，早在血型物质的研究中就有了一定的认识。 （三）糖类的元素组成和化学本质 大多数糖类物质只由碳、氢、氧三种元素组成，其实验式为（CH2O）。或Cn（H2O）n。氢和氧比例是2：1，碳水化合物（carbonhydrate）也因之而得名。 后来发现鼠李糖 脱氧核糖等， 并非2：l， 非糖物质，甲醛 乙酸 乳酸等， 中H,C之比却是2：1， “碳水化合物” 名称并不恰当。为此，1927年国际化学名词重审委员会曾建议用“糖族（glucide）”一词以代替“碳水化合物”。至今西文中仍广泛使用它。 （四）糖的命名与分类 个别糖的命名，多数是根据糖的来源给予一个通俗名称，如葡萄糖、果糖、蔗糖、乳糖、棉子糖和壳多糖等。 糖类物质根据它们的聚合度分类如下： 1．单糖（monosaccharide） 单糖是不能被水解成更小分子的糖类，也称简单糖，如葡萄糖、果糖和核糖等。 直链醛糖和酮糖结构 2．寡糖（oIigosaccharide） 寡糖包括的类别很多，双糖或称二糖（disaccharide），水解时生成 2分子单糖，如麦芽糖、蔗糖等；三糖（trisaccharide），水解时产生3分子单糖，如棉于糖；以及四糖（tetrasaccharide），五糖（pentasaccharide）和六糖（hexasaccharide）等。 3．多糖(polysaccharide） 多糖是水解时产生20个以上单糖分子的糖类。包括： (1）同多糖（homopolysaccharide）水解时只产生一种单糖或单糖衍生物，如糖原、淀粉、壳多糖等。 （2）杂多糖（heteropolysaccharide）水解时产生一种以上的单糖或单糖衍生物，如透明质酸、半纤 维素等。 (3) 复合糖 （glycocomugate）,糖类与蛋白质、脂质等生物分子形成的共价结合物如糖蛋白、蛋白聚糖和糖脂等，总称复合糖或糖复合物。 D-葡萄糖的透视式和投影式 三、单糖的结构 （一）单糖的链状结构 （二）D系单糖和L系单糖 （三）单糖的环状结构 (四) 单糖的构象 （二）D系单糖和L系单糖 所谓单糖的构型是指离分子中最远的的那个手征性碳原子的构型。它们以甘油醛C2－OH相比较确定的。羟基在右侧为D-型，左侧为L-型。 （三）单糖的环状结构 1、变旋现象：许多单糖，新配制的溶液会发生旋光度的改变这种现象称变旋（mutarotation）。变旋是由于分子立体结构发生某种变化的结果。如D-葡萄糖以两种不同的旋光率存在：一种 +1120 称α-D-葡萄糖,另一种 + 18.70 称β－D－葡萄糖，放置一段时间其比旋达到一恒定值＋52.60。左旋为（－）右旋为（＋）。旋光的左右与D-,和L-型无关。 (四)单糖的构象 1．构象 由于绕单键旋转引起的组成原子的不同排列称为构象。一种特定的构象称构象体（conformer）或构象异构体（conformational isomer）。不像旋光异构体，