常见的第2章 糖化学.pptVIP

糖化学 本章内容：;本章要求;第一节 引言 pp.1;2．糖类的生物学作用;3.糖的元素组成与结构特点; D-葡萄糖;4）根据糖的水解性质分类： 单糖、寡糖、多糖和复合糖 ①单糖——不能进一步水解的最简单糖类。 分类： 根据含碳数分类： 丙糖、丁糖、戊糖、己糖、庚糖 根据羰基特点分为：醛糖和酮糖 pp.2 如：葡萄糖、果糖、核糖 （具体见下面结构图）;三 碳 糖;四 碳 糖;（核糖）;六碳糖;②寡糖—由2～20个单糖缩合成的糖;③ 多糖——生物体内的主要糖类 pp.2 特点——由20个以上单糖缩合而成 根据组成分类： 同多糖：单糖相同—糖原、淀粉、纤维素、壳聚糖等 杂多糖：单糖不同—透明质酸、半纤维素等 复合多糖：糖与非糖类化合物通过共价结合 如：糖蛋白、糖脂等 根据结构分类： 直链多糖（???链淀粉） 支链多糖（支链淀粉、糖原）;第二节 单糖的结构和理化性质;二、单糖的结构： 1.链状结构与构型 pp.7-8 ① 链状结构（醛糖和酮糖） ② 表达方式 （如图）; 葡萄糖;Fischer投影式简单表示法基本原则;手性碳及单糖的结构： 什么是手性碳（C*）？ 分子中含n个手性碳原子时： 旋光异构体数： 2n 对映体数： 2n/2对 （如图）;;透视式;③ 单糖的构型 pp.7;D-系醛糖;D-二羟丙酮;2.单糖的环状结构;② 环状半缩醛结构的发现; 实验证实：糖在水溶液中其醛（或酮）基可与分子内羟基发生可逆缩合，生成半缩醛（或半缩酮），使分子成为环状结构。 最稳定的环状结构：五圆环、六圆环 半缩醛酮不稳定，可互相转换： 醛→环状→酮；或 酮→环状→醛 链状（醛酮）、环状（半缩醛酮）间处于 动态平衡。 环状结构更稳定。 ; ③α-、β-异头物;葡萄糖的非歇尔(Fischer)环状结构;葡萄糖的哈沃斯(Haworth)环状结构;pp.10;葡萄糖结构;果糖的Haworth;三、单糖的性质 pp.13;变 旋 性（mutarotation）;b．甜度: pp.15 表1-2 甜度通常以蔗糖为标准(100%)，果糖最甜，几乎是蔗糖的两倍。 各种糖甜度呈下列顺序： 果糖＞转化糖(水解的蔗糖)＞木糖醇＞蔗糖＞葡萄糖＞木糖＞鼠李糖 ＞麦芽糖＞半乳糖 ＞棉子糖＞乳糖 蜂蜜含83%的转化糖。 c．溶解度 pp.15 单糖为多羟基化合物，因此易溶于水（除甘油醛微溶外）。尤其在热水中溶解度极大。 微溶于乙醇； 不溶于乙醚、丙酮等非极性溶剂。;2.单糖化学性质;;1）单糖的氧化（具有还原性） 单糖的自由醛基、酮基可在碱性条件下，转变成活泼的烯二醇，因此，具有还原性。能使弱氧化剂（Cu2+、Ag+、Hg2+等）还原，自身被氧化为糖酸。 如 pp.16-17 氧化剂不同，醛糖 的氧化产物也不同。;;2）单糖被还原（具有氧化性） pp.17 ;3）单糖的成脎作用 pp.18; 成脎 ——单糖(还原糖）定性检验反应;（黄色晶体）;（3)由羟基或半缩醛羟基产生的性质;2）成苷作用 pp.19;3) 脱水性 pp.19;糠醛及其衍生物可与多元酚作用，产生特有的颜色反应。 羟甲糠醛与间苯二酚反应，可生成红色缩合物， ∵酮糖反应迅速，醛糖则较慢 ∴可用于鉴定酮糖（如果糖） 羟甲基糠醛与邻甲苯胺反应生成绿色化合物，可用于葡萄糖定量测定。（生化实验检中用于测定血糖）;4)单糖的衍生物;;单糖化学性质总结;作业：;第三节寡糖的结构和理化性质;１.二糖 pp.35;2）二糖的糖苷键及其糖性质;乳糖;麦芽糖;２．三糖 pp.39;第四节多糖的结构和理化性质;一、同多糖(均一多糖);1.淀粉;①直链淀粉;直链淀粉的结构;②支链淀粉——占天然淀粉约70-80%;;支链淀粉结构;③淀粉水解;2.糖原（动物淀粉） pp.43;糖原的分支结构;糖原理化性质 pp.34;3.纤 维 素 pp.45;纤维素的结构和性质;?（1→4）糖苷键连接;植物中纤维素的存在形态;4.几丁质（壳多糖）;几丁质(甲壳素)的结构;二、杂多糖(不均